Generation of Bromophenyllithium Reagents from Dibromobenzenes and Addition to Carbonyl and Nitrile Electrophiles

Abstract

An evaluation of the mono-lithiation of all three regio-isomers of dibromobenzene using n-butylithium was performed. The resulting aryllithium reagents were added to electrophiles such as ketones, aldehydes, nitriles and amides to afford the desired ­benzylic alcohols or ketones.

dibromobenzene - organolithium - halogen-metal exchange - addition - aryllithium

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