Iodine Catalyzed One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and Thiones: A Simple and Efficient Procedure for the Biginelli Reaction [1]

Abstract

Iodine efficiently catalyzes the Biginelli reaction. This procedure involves a one-pot three-component cyclocondensation of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea or thiourea to afford the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones or thiones in high yields.

Keywords

iodine - aldehydes - 1,3-dicarbonyl compounds - urea - thiourea - one-pot condensation - dihydropyrimidin-ones and thiones - Biginelli reaction

References

• 1 Part 35 in the series, ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’. For part 34 see: Das B. Banerjee J. Ravindranath N. Venkataih B. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2425 
• 2a Kappe CO. Tetrahedron  1993,  49:  6937 
• 2b Kappe CO. Fabian WMF. Tetrahedron  1997,  53:  2803 
• 2c Kappe CO. Eur. J. Med. Chem.  2000,  35:  1043 
• 3a Atwal KS. Rovnyak GC. Kimball SD. Floyd DM. Moreland S. Swanson BN. Gougoutas JZ. Schwartz J. Smille KM. Mallary MF. J. Med. Chem.  1990,  33:  2629 
• 3b Atwal KS. Swanson BN. Unger SE. Floyd DM. Moreland S. Hodberg A. O’Reilly BC. J. Med. Chem.  1991,  34:  806 
• 4a Snider BB. Shi Z. J. Org. Chem.  1993,  58:  3828 ; and references cited therein
• 4b Overman LE. Robinowitz MH. Renhowe PA. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  2657 ; and references cited therein
• 4c Rovnyak GC. Kimball SD. Beyer B. Cucinotta G. DiMarco JD. Gougoutas J. Hedberg A. Malley M. McCarthy JP. Zhang R. Moreland S. J. Med. Chem.  1995,  38:  119 
• 5a Patil AD. Kumar NV. Kokke WC. Bean MF. Freyer J. De Brosse C. Mai C. Trunch A. Faulkner DJ. Carte B. Breen AL. Hertzberg RP. Johnson RK. Westley JW. Potts BCM. J. Org. Chem.  1995,  60:  1182 
• 5b Snider BB. Chen J. Patil AD. Freyer AJ. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6977 
• 6 Biginelli P. Gazz. Chim. Ital.  1893,  23:  360 
• 7a Atwal KS. Rovnyak GC. O’ ReillyBC. Schwartz J. J. Org. Chem.  1989,  54:  5898 ; and references cited therein
• 7b Gupta R. Gupta AK. Paul S. Kachroo PL. Indian J. Chem.: Sect. B  1995,  34:  151 
• 8a Hu EH. Sidler DR. Dolling U.-H. J. Org. Chem.  1998,  63:  3454 
• 8b Lu J. Bai Y. Wang Z. Yang B. Ma H. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  9075 
• 8c Ma Y. Qian C. Wang L. Yang M. J. Org. Chem.  2000,  65:  3864 
• 8d Ranu BC. Hajra A. Jana U. J. Org. Chem.  2000,  65:  6270 
• 8e Fu NY. Yuan YF. Cao Z. Wang SW. Wang JT. Peppe C. Tetrahedron  2002,  58:  4801 
• 8f Reddy CV. Mahesh M. Raju PVK. Babu TR. Reddy VVN. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2657 
• 8g Ramalinga K. Vijayalakshmi P. Kaimal TNB. Synlett  2001,  863 
• 8h Varala R. Alam MM. Adapa SR. Synlett  2003,  67 
• 8i Gourhari M. Pradip K. Chandrani G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2757 
• 8j Yadav JS. Reddy BVS. Srinivas R. Venugopal C. Ramalingam T. Synthesis  2001,  1341 
• 8k Kumar KA. Kasthuraiah M. Reddy CS. Reddy CD. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  7873 
• 8l Yadav JS. Reddy BVS. Reddy KB. Raj KS. Prasad AR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  1939 
• 8m Jun L. Yinjuan B. Synthesis  2002,  466 
• 8n Salehi P. Dabiri M. Zolfigol MA. Fard MAB. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2889 
• 8o Sabitha G. Kiran Kumar Reddy GS. Bhaskar Reddy K. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6497 
• 9a Bussolari JC. McDonnell PA. J. Org. Chem.  2000,  65:  6777 
• 9b Yadav JS. Reddy BVS. Reddy EJ. Ramalingam T. J. Chem. Res., Synop.  2000,  354 
• 9c Atwal KS. O’Reilly BC. Gougoutas JZ. Malley MF. Heterocycles  1987,  26:  1189 
• 9d Atwal KS. Rovnyak GC. O’Reilly BC. Schwartz J. J. Org. Chem.  1985,  54:  5898 
• 9e Lu J. Ma HR. Synlett  2000,  63 
• 10a Peng J. Deng Y. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5917 
• 10b Bigi F. Carloni S. Frullanti B. Maggi R. Sartori G. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3465 
• 10c Kappe CO. Kumar D. Varma RS. Synthesis  1999,  1799 
• 11 Van den Eynde JJ. Audiart N. Canonne V. Michel S. Van Haverbeke Y. Kappe CO. Heterocycles  1997,  45:  1967