Highly Efficient Double-Activation Catalysts for the Synthesis of Ketone Cyanohydrins

Abstract

Tertiary cyanohydrin trimethylsilyl ethers were synthesized in excellent chemical yields by using salen-Al complex (0.25 mol%) and N-oxide (0.5 mol%) without solvent at ambient temperature. The relationship between the ligand structure and catalyst efficiency is discussed. Preliminary mechanistic studies were carried out, and transition states were proposed accounting for the action of the double-activation catalysts.

Key words

addition reactions - aluminum - ketones - Schiff bases - nitriles

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Compound 5a has been obtained in 94% ee using chiral salen-Al complex, which will be described in another paper.