Synthesis of a Configurationally Locked [5]Helicene Derivative

Abstract

The photochemical cyclisation-dehydrogenation of the bis-styrylbenzene 3, where the terminal aryl moieties are connected by a suitable chiral tether derived from 1,3-pentanediol, led to a chiral, configurationally locked [5]helicene derivative. An X-ray diffraction study showed that an (S,S)-configuration of the chiral auxiliary induces a (P)-configuration of the helical framework.

Key words

helical structures - chiral auxiliaries - diols - photochemistry - stereoselectivity

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