Metal Triflate-Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates from Carbonyl Compounds in the Absence of Solvent

Abstract

A simple and general method has been developed for one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by several metal triflates [M(OTf)_n, M = Li, Mg, Al, Cu, Ce] in the absence of solvent in good to high yields.

α-aminophosphonates - imines - diethyl phosphate - metal triflates - solvent free - aldehydes - ketones - amines

References

1 Sheridan RPJ. Chem. Inf. Comput. Sci.  2002,  42:  103 

2a Grembecka J. Mucha A. Cierpicki T. Kafarski P. J. Med. Chem.  2003,  46:  2641 

2b Bird J. De Mello RC. Harper GP. Hunter DJ. Karran EH. Markwell RE. Miles-Williams AJ. Rahman SS. Ward RW. J. Med. Chem.  1994,  37:  158 

2c McLeod DA. Brinkworth RI. Ashly JA. Janda KD. Wirsching P. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1991,  653 

2d Moore JD. Sprott KT. Fisher AJ. Tony M. Biochemistry  2002,  67:  8123 

2e Liu W. Rogers CJ. Fisher AJ. Toney M. Biochemistry  2002,  41:  12320 

2f Ranu BC. Hajra A. Jana U. Org. Lett.  1999,  1:  1141 

2g Kim KS. Hurh EY. Youn JN. Park JI. J. Org. Chem.  1999,  64:  9272 

2h Osipov SN. Artyushin OI. Kolomeits AF. Bruneau C. Dixneuf PH. Synlett  2000,  1031 

2i Kabachnik MI. Medved’ T. Ya. Dokl. Akad. Nauk SSSR  1952,  689 ; Chem. Abstr. 1953, 47, 1528

2j Fields EK. J. Am. Chem. Soc.  1952,  74:  1528 

2k Kuchar VP. Solodenko VA. Russ. Chem. Rev.  1987,  56:  1504 

2l Cherkasov RA. Galkin VI. Russ. Chem. Rev.  1998,  67:  940 

2m Kuchar VP. Svistunova NY. Solodenko VA. Soloshonok VA. Russ. Chem. Rev.  1993,  62:  284 

2n Uziel J. Genet JP. Zh. Org. Khim.  1997,  33:  1605 

3a Laschat S. Kunz H. Synthesis  1992,  90 

3b Kudzin ZH. Lyzwa P. Luczak J. Andrijewski G. Synthesis  1997,  44 

3c Yadav JS. Reddy BVS. Sarita Raj K. Bhaskar Reddy K. Prasad AR. Synthesis  2001,  2277 

3d Lee S.-G. Park JH. Kang J. Lee JK. Chem. Commun.  2001,  1698 

4 Saidi MR. Azizi N. Synlett  2002,  1347 

5 Ranu BC. Hajra A. Jana U. Org. Lett.  1999,  1:  1141 

6 Qian C. Huang T. J. Org. Chem.  1998,  63:  4125 

7 Chandrasekhar S. Prakash SJ. Jagadeshwar V. Narsihmulu C. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5561 

8 Yadav JS. Reddy BVS. Madan C. Synlett  2001,  1131 

9 Kaboudin B. Nazari R. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8211 

10 Akiyama T. Sanada M. Fuchibe K. Synlett  2003,  1463 

11 Manabe K. Kobayashi S. Chem. Commun.  2000,  669 

12 Ha H.-J. Nam G.-S. Synth. Commun.  1992,  22:  1143 

13 Tanaka K. Toda F. Chem. Rev.  2000,  100:  1025 ; and references cited therein

14a Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3653 

14b Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  477 

14c Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Tetrahedron  2004,  45:  207 

14d Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Synthesis  2004,  290 

14e Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Amoozgar Z. Synthesis  2004,  295 

14f Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Amoozgar Z. Synthesis  2004,  in print 

15a Auge J. Leory F. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7715 

15b Corey EJ. Shimoji K. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  169 

15c Yung Y. Diedench F. Selvestone G. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  7829 

15d Jenkins CL. Kochi JK. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  843 

15e Imamoto T. Koide Y. Hiyama S. Chem. Lett.  1990,  1445