Stereoselective and Convergent Syntheses of Retinoic Acid and its Ester Derivatives by the Sulfone Olefination Reaction

Abstract

An extensive study on the stereoselective and convergent syntheses of retinoic acid and its ester derivatives utilizing the Julia sulfone olefination reaction has been reported. Various C₅ units of the acid 4a, the esters 4b-e from the chemically and biologically important alcohols, and the furanone 6 have been prepared and coupled with the C₁₅ allylic sulfone 3 to give the C₂₀ compounds 10 and 11, which provided all-(E)-retinoic acid (1a), its ester derivatives 1b-e, and the furanone analogue 12b in a highly stereoselective manner after dehydrosulfonation reaction. The Julia olefination reaction of the C₅ diester 13 and the C₁₅ allylic sulfone 3 produced the known C₂₀ diacid 15 which underwent stereoselective mono-decarboxylation to provide either 13-(Z)-retinoic acid (2) or all-(E)-retinoic acid (1) depending on the reagent used.

Key words

allylations - esters - alkenation - stereoselective synthesis - sulfones

References

• 1a Orfanos CE. Ehlert R. Gollnick H. Drugs  1987,  34:  459 
• 1b Leid M. Kastner P. Chambon P. Trends Biochem. Sci.  1992,  17:  427 
• 2a Jaeger EP. Jurs PC. Stouch TR. Eur. J. Med. Chem.  1993,  28:  275 
• 2b Newton DL. Henderson WR. Sporn MB. Cancer Res.  1980,  40:  3413 
• 3a Isler O. Pure Appl. Chem.  1979,  51:  447 
• 3b Paust J. Pure Appl. Chem.  1991,  63:  45 
• 3c Liu RSH. Asato AE. Tetrahedron  1984,  40:  1931 
• 4a Pommer H. Angew. Chem.  1977,  89:  437 
• 4b Pattenden G. Weedon BCL. J. Chem. Soc. C  1968,  1984 
• 5a Julia M. Arnould D. Bull. Soc. Chim. Fr.  1973,  746 
• 5b Manchand PS. Rosenberger M. Saucy G. Wehrli PA. Wong H. Chambers L. Ferro MP. Jackson W. Helv. Chim. Acta  1976,  59:  387 
• 5c Arnould D. Chabardes P. Farge G. Julia M. Bull. Soc. Chim. Fr.  1985,  130 
• 5d Mandai T. Yanagi T. Araki K. Morisaki Y. Kawada M. Otera J. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  3670 
• 5e Otera J. Misawa H. Mandai T. Onishi T. Suzuki S. Fujita Y. Chem. Lett.  1985,  1883 
• 5f Otera J. Misawa H. Onishi T. Suzuki S. Fujita Y. J. Org. Chem.  1986,  51:  3834 
• 5g Orita A. Yamashita Y. Toh A. Otera J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  779 
• 6a Mangelsdorf DJ. Thummel C. Beato M. Herrlich P. Schutz G. Umesono K. Blumberg B. Kastner P. Mark M. Chambon P. Evans RM. Cell  1995,  83:  835 
• 6b Mangelsdorf DJ. Evans RM. Cell  1995,  83:  841 
• 6c Malpeli G. Folli C. Berni R. Biochim. Biophys. Acta  1996,  1294:  48 
• 6d Jetten AM. Nature (London)  1980,  284:  626 
• 7 Pazos Y. Iglesias B. de Lera AL. J. Org. Chem.  2001,  66:  8483 
• 8a Dominguez B. Pazos Y. de Lera AL. J. Org. Chem.  2000,  65:  5917 
• 8b Thibonnet J. Abarbri M. Duchêne A. Parrain J.-L. Synlett  1999,  141 
• 9a Wada A. Hiraishi S. Takamura N. Date T. Aoe K. Ito M. J. Org. Chem.  1997,  62:  4343 
• 9b Zeng F. Negishi E. Org. Lett.  2001,  3:  719 
• 9c Dominguez B. Iglesias B. de Lera AR. J. Org. Chem.  1998,  63:  4135 
• 9d Cartier D. Valla A. Le Guillou R. Labia R. Potier P. Eur. J. Org. Chem.  2003,  2250 
• 9e Cartier D. Valla A. Labia R. Le Guillou R. Potier P. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  5789 
• 10 Chabardes P. Décor JP. Varagnat J. Tetrahedron  1977,  33:  2799 
• 11 Welch SC. Gruber JM. J. Org. Chem.  1982,  47:  385 
• 12a Choi H. Ji M. Park M. Yun I.-K. Oh S.-S. Baik W. Koo S. J. Org. Chem.  1999,  64:  8051 
• 12b Ji M. Choi H. Park M. Kee M. Jeong YC. Koo S. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3627 
• 12c Ji M. Choi H. Jeong YC. Jin J. Baik W. Lee S. Kim JS. Park M. Koo S. Helv. Chim. Acta  2003,  86:  2620 
• 13 Kaegi HH. DeGraw JI. J. Labelled Compd. Radiopharm.  1981,  18:  1099 
• 14 Ahmad I. Gedye RN. Nechvatal A. J. Chem. Soc. C  1968,  185 
• 15 Wang ES. Choy YM. Wong HNC. Tetrahedron  1996,  52:  12137 
• 16a Martin R. Chapleo CB. Svanholt KL. Dreiding AS. Helv. Chim. Acta  1976,  59:  2724 
• 16b Wolff S. Hoffmann HMR. Synthesis  1988,  760 
• 17a Wurtzen G. Food Addit. Contam.  1993,  10:  307 
• 17b Taniguchi S. Kono T. Mizuno N. Ishii M. Matsui-Yuasa I. Otani S. Hamada T. J. Invest. Dermatol.  1991,  96:  289 
• 19a Heathcock CH. Buse CT. Kleschick WA. Pirrung MC. Sohn JE. Lampe J. J. Org. Chem.  1980,  45:  1066 
• 19b Ireland RE. Wipf P. Armstrong JD. J. Org. Chem.  1991,  56:  650 
• 20 Blount JF. Han R.-JL. Pawson BA. Pitcher RG. Williams TH. J. Org. Chem.  1976,  41:  4108 
• 21a Valla A. Andriamialisoa Z. Giraud M. Prat V. Laurent A. Potier P. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  9235 
• 21b Valla A. Andriamialisoa Z. Prat V. Laurent A. Giraud M. Labia R. Potier P. Tetrahedron  2000,  56:  7211 
• 21c Valla A. Le Guillou R. Cartier D. Labia R. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4737 
• 22 Bongen M, von Itter F.-A, and Feld M. inventors; DE-A1  4237897. 
• 23 Haefliger W. Petrzilka T. Helv. Chim. Acta  1966,  49:  1937 

18

The phenolic OH of β-estradiol reacted with the compound 9 to give the (E)-C₅ ester derivative 4e.