Low-Coordinated Diphosphinidenecyclobutene Ligands: A New Entry for Stille Cross-Coupling of Aryl Bromides

Abstract

A sterically protected diphosphinidenecyclobutene/palladium system has been used to mediate the catalytic cross-coupling of aryl bromides with organostannanes. An air- and moisture-stable diphosphinidenecyclobutene ligand proved the efficiency and generality of this class of ligand for cross-coupling reactions.

Key words

Stille cross-coupling - diphosphinidenecyclobutene - palladium - aryl bromides

References

• For reviews on Stille cross-coupling reactions, see:
• 1a Stille JK. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1986,  25:  508 
• 1b Farina V. Krishnamurthy V. Scott WJ. Org. React.  1997,  50:  1 
• 1c Littke AF. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4176 ; and references cited therein
• 1d Netherton MR. Fu GC. Org. Lett.  2001,  3:  4295 
• 1e Espinet P. Echavarren AM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4704 
• For applications of the Stille reaction in natural product synthesis, see:
• 2a Nicolaou KC. Li Y. Sugita K. Monenschein H. Guntupalli P. Mitchell HJ. Fylaktakidou KC. Vourloumis D. Giannakakou P. O’Brate A. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  15443 
• 2b Kadota I. Takamura H. Sato K. Ohno A. Matsuda K. Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  46 
• 2c Boger DL. Ichikawa S. Jiang H. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  12169 
• 3a Kosugi M. Sasazawa K. Shimizu Y. Migita T. Chem. Lett.  1977,  301 
• 3b Milstein D. Stille JK. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  3636 
• 4a Nicolaou KC. Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis   VCH; New York: 1996.  Chap. 31.
• 4b For some very recent examples, see: Williams DR. Meyer KG. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  765 
• 4c White JD. Carter RG. Sundermann KF. Wartmann M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5407 
• 4d Liras S. Lynch CL. Fryer AM. Vu BT. Martin SF. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5918 
• 4e Hanessian S. Ma J. Wang W. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10200 
• 4f Smith AB. Minbiole KP. Verhoest PR. Schelhaas M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10942 
• 5a Urgaonkar S. Su W. Verkade JG. Org. Lett.  2004,  6:  1421 
• 5b Littke AF. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2411 
• 5c Littke AF. Schwarz L. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6343 
• 5d Choudary BM. Madhi S. Chowdari NS. Kantam ML. Sreedhar B. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  14127 
• 6a Grasa GA. Nolan SP. Org. Lett.  2001,  3:  119 
• 6b Crawforth CM. Fairlamb IJS. Taylor RJK. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  461 ; and references cited therein
• 7 Mee SPH. Lee V. Baldwin JE. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1132 
• 8a Yoshifuji M. Shima I. Inamoto N. Hirotsu K. Higuchi T. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  4587 
• 8b Yoshifuji M. Shima I. Inamoto N. Hirotsu K. Higuchi T. J. Am. Chem. Soc.  1982,  104:  6167 
• 8c Yoshifuji M. J. Organomet. Chem.  2000,  611:  210 
• 8d Toyota K. Masaki K. Abe T. Yoshifuji M. Chem. Lett.  1995,  221 
• 8e Ikeda S. Ohhata F. Miyoshi M. Tanaka R. Minami T. Ozawa F. Yoshifuji M. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4512 
• 8f Ozawa F. Yamamoto S. Kawagishi S. Hiraoka M. Ikeda S. Minami T. Ito S. Yoshifuji M. Chem. Lett.  2001,  972 
• 8g Minami T. Okamoto H. Ikeda S. Tanaka R. Ozawa F. Yoshifuji M. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4501 
• 8h Ozawa F. Okamoto H. Kawagishi S. Yamamoto S. Minami T. Yoshifuji M. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  10968 
• 8i Yoshifuji M. J. Synth. Org. Chem. Jpn.  2003,  61:  1116 
• 9a Mathey F. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1578 
• 9b Mathey F. J. Organomet. Chem.  2002,  646:  15 
• 9c Yoshifuji M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2002,  177:  1827 
• 9d Le Floch P. Mathey F. Coord. Chem. Rev.  1998,  179:  771 
• 9e Yoshifuji M. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1998,  3343 
• 10a Appel R. Winkhaus V. Knoch F. Chem. Ber.  1997,  120:  243 
• 10b Yoshifuji M. Toyota K. Murayama M. Yoshimura H. Okamoto A. Hirotsu K. Nagase S. Chem. Lett.  1990,  2195 
• 10c Märkl G. Hennig R. Liebigs Ann. Chem.  1996,  2059 
• 10d Toyota K. Abe K. Horikawa K. Yoshifuji M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2004,  77:  1377 
• 10e Toyota K. Tashiro K. Yoshifuji M. Chem. Lett.  1991,  2079 
• 11a Gajare AS. Toyota K. Yoshifuji M. Ozawa F. Chem. Commun.  2004,  1994 
• 11b Gajare AS. Toyota K. Yoshifuji M. Ozawa F. J. Org. Chem.  2004,  69:  6504