Transition Metal-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes

Abstract

The different methods for the hydroarylation of alkynes (also known simply as arylation of alkynes or alkenylation of arenes) catalyzed by transition metals are presented as a function of the proposed mechanisms. Related iodonium-promoted and protic acid-catalyzed cyclizations of alkynyl arenes are also reviewed.

• 1 Introduction

• 2 Reactions via Metal Vinylidenes

• 2.1 Inter- and Intramolecular Reactions of Metal Vinylidenes with Arenes

• 2.2 Electrocyclizations of Dienynes via Metal Vinylidenes

• 3 Hydroarylation of Alkynes via π-Alkyne-Metal Complexes

• 3.1 Intermolecular Hydroarylation of Alkynes Catalyzed by Metal Triflates

• 3.2 Hydroarylation of Alkynes Catalyzed by Group 8-11 Metal Complexes

• 3.2.1 Intermolecular Hydroarylation Catalyzed by Pd(II) and Pt(II)

• 3.2.2 Intermolecular Hydroarylation Catalyzed by Au(III) and Au(I)

• 3.2.3 Intramolecular Hydroarylation Catalyzed by Pd(0) or Pd(II)

• 3.2.4 Intramolecular Hydroarylation of Alkynes with Ag(I)

• 3.2.5 Intramolecular Hydroarylation Catalyzed by Pt(II), Pt(IV), Ru(II), and Other Metal Complexes

• 3.3 Related Reactions Mediated by Protic Acids or Iodonium Cation

• 4 Synthesis of Phenols by Metal-Catalyzed Reaction of Furans with Alkynes

• 5 Summary and Outlook

Key words

cyclizations - hydroarylations - transition metals - electrophilic aromatic substitutions

References

• For general references:
• 1a de Meijere A. Meyer FE. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  2379 
• 1b Belteskaya IP. Cheprakov AV. Chem. Rev.  2000,  100:  3009 
• 1c Crisp GT. Chem. Soc. Rev.  1998,  27:  427 
• 1d Link JT. Overman LE. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley VCH; Weinheim: 1998.  Chapt. 6.
• 1e Bräse S. de Meijere A. In Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley VCH; Weinheim: 1998.  Chapt. 3.
• 2 Farina V. Krishnamurthy V. Scott WK. Organic Reactions   Vol. 50:  Wiley; New York: 1997. 
• 3 A recent review focusing on mechanistic aspects: Espinet P. Echavarren AM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  32:  4704 
• 4 Sezen B. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  10580 
• For recent reviews on the preparation and application of vinylidene complexes, see:
• 5a Bruce MI. Chem. Rev.  1991,  91:  197 
• 5b Bruneau C. Dixneuf PH. Acc. Chem. Res.  1999,  32:  311 
• Reviews of additions of heteronucleophiles to alkynes:
• 6a Zeni G. Larock RC. Chem. Rev.  2004,  104:  2285 
• 6b Alonso F. Beletskaya IP. Yus M. Chem. Rev.  2004,  104:  3079 
• 7a Oxgaard J. Periana RA. Goddard WA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  11658 ; and references therein
• 7b Lail M. Bell CM. Conner D. Cundari TR. Gunnoe TB. Petersen JL. Organometallics  2004,  23:  5007 ; and references therein
• 8a Silvestre J. Hoffman R. Helv. Chim. Acta  1985,  68:  1461 
• 8b Wakatsuki Y. Koga N. Yamazaki H. Morokuma K. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  8105 
• 9 de los Ríos I. Jiménez Tenorio M. Puerta MC. Valerga P. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  6529 
• 10 Sakurai H. Fujii T. Sakamoto K. Chem. Lett.  1992,  339 
• 11 Miller DC. Angelici RJ. Organometallics  1991,  10:  79 
• 12 Löwe C. Hund H.-U. Berke H. J. Organomet. Chem.  1989,  371:  311 
• 13 Murakami M. Hori S. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4720 
• 14 Merlic CA. Pauly ME. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  11319 
• 15 Bruce MI. Swincer AG. Adv. Organomet. Chem.  1983,  22:  59 
• 16 Sangu K. Fuchibe K. Akiyama T. Org. Lett.  2004,  6:  353 
• 17a Maeyama K. Iwasawa N. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  1928 
• 17b Maeyama K. Iwasawa N. J. Org. Chem.  1999,  64:  1344 
• 17c Miura T. Iwasawa N. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  518 
• 17d Miura T. Murata H. Kiyota K. Kusama H. Iwasawa N. J. Mol. Catal. A: Chem.  2004,  213:  59 
• 18 Dankwardt JW. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5809 
• 19a Shen H.-C. Pal S. Lian J.-J. Liu R.-S. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  15762 
• 19b See also: Madhushaw RJ. Lin M.-Y. Sohel SMA. Liu R.-S. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  6895 
• 20 Tsuchimoto T. Maeda T. Shirakawa E. Kawakami Y. Chem. Commun.  2000,  1573 
• 21a Jia C. Lu W. Oyamada J. Kitamura T. Matsuda K. Irie M. Fujiwara Y. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7252 
• 21b Jia C. Piao D. Oyamada J. Lu W. Kitamura T. Fujiwara Y. Science  2000,  287:  1992 
• 22 Jia C. Kitamura T. Fujiwara Y. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  633 
• 23 Pd(II)-catalyzed inter- and intramolecular trans-hydroacetoxylation of alkynes has been reported and in some cases trans-additions are preferred: Yanagihara N. Lambert C. Iritani K. Utimoto K. Nozaki H. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  2753 
• 24a Zeijden A. Bosch HW. Berke H. Organometallics  1992,  11:  563 
• 24b Lu X. Zhu SM. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  7205 
• 24c Zargarrian D. Alper H. Organometallics  1993,  12:  712 
• 24d Cacchi S. Fabrizi G. Marinelli F. Moro L. Pace P. Tetrahedron  1996,  2:  10225 
• 25 Lu W. Jia C. Kitamura T. Fujiwara Y. Org. Lett.  2000,  2:  2927 
• 26 Reetz M. Sommer K. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3485 
• 27 Shi Z. He C. J. Org. Chem.  2004,  69:  3669 
• 28 See also: Dyker G. Muth E. Hashmi ASK. Ding L. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  1247 
• 29 Jia C. Lu W. Piao D. Kitamura T. Fujiwara YJ. J. Org. Chem.  2000,  65:  7516 
• 30 Trost BM. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  6305 
• 31 Trost BM. Toste FD. Greenman K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4518 
• 32 Trost BM. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3090 
• 33 Yamaguchi Y. Kobayashi S. Wakamiya T. Matsubara Y. Yoshida Z. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7404 
• 34 Chatani N. Inoue H. Ikeda T. Murai S. J. Org. Chem.  2000,  65:  4913 
• 35 Pilette D. Moreau S. Le Bozec H. Dixneuf PH. Corrigan JF. Carty AJ. Chem. Commun.  1994,  409 
• 36 Asao N. Yamamoto Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2000,  73:  1071 
• 37 Inoue H. Chatani N. Murai S. J. Org. Chem.  2002,  67:  1414 
• 38a Fürstner A. Mamame V. J. Org. Chem.  2002,  67:  6264 
• 38b Mamane V. Hannen P. Fürstner A. Chem.-Eur. J.  2004,  10:  4556 
• 39 Fürstner A. Mamane V. Chem. Commun.  2003,  2112 
• 40 Pastine SJ. Youn SW. Sames D. Org. Lett.  2003,  5:  1055 
• 41 Youn SW. Pastine SJ. Sames D. Org. Lett.  2004,  6:  581 
• Synthesis of 2H-chromenes by thermal cyclization of aryl propargyl ethers:
• 42a Anderson WK. LaVoie EJ. Whitkop PG. J. Org. Chem.  1974,  39:  881 
• 42b Rao U. Balasubramanian KK. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  5023 
• 42c Rhoads SJ. Raulins NC. Organic Reactions   Vol. 22:  Wiley; New York: 1975.  p.1-252  
• 43 Pastine SJ. Youn SW. Sames D. Tetrahedron  2003,  59:  8859 
• 44 Pastine SJ. Sames D. Org. Lett.  2003,  5:  4053 
• 45 Nishizawa M. Takao H. Yadav VK. Imagawa H. Sugihara T. Org. Lett.  2003,  5:  4563 
• 46 Martín-Matute B. Nevado C. Cárdenas DJ. Echavarren AM. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5757 
• 47 Nieto-Oberhuber C. Muñoz MP. Buñuel E. Nevado C. Cárdenas DJ. Echavarren AM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2402 
• 48 Barluenga J. Gonzalez JM. Campos PJ. Asensio G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1988,  27:  1546 
• 49a Review: Barluenga J. Pure Appl. Chem.  1999,  71:  431 
• 49b See also: Barluenga J. Tricado M. Rubio E. González JM. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3416 ; and references therein
• 50a An earlier example is probably involved in the reaction of Z-1,4-diphenylbutenyne with I₂ and UV light to give a iodophenanthrene although a radical mechanism could be also conceived for this transformation: Tinnemans AHA. Laarhoven WH. Org. Photochem. Synth.  1976,  2:  93 
• 50b Photochemical cyclization of diarylbutenynes: Mallory FB. Mallory CW. Organic Reactions   Vol. 30:  Wiley; New York: 1984.  p.1 
• 50c Synthesis of polyarenes by flash vacumm pyrolysis of 1,6-diaryl-1,5-hexadien-3-ynes: Sonoda M. Itahashi K. Tobe Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5269 
• 51 Barluenga J. Rodríguez MA. González JM. Campos PJ. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  4207 
• 52 Goldfinger MB. Crawford KB. Swager TM. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  4578 
• 53 Yamaguchi S. Swager TM. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  12087 
• 54 Yao T. Campo MA. Larock RC. Org. Lett.  2004,  6:  2677 
• 55 Zhang L. Kozmin SA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  1224 
• 56 Hashmi ASK. Frost TM. Bats JW. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  11553 
• 57 Hashmi ASK. Frost TM. Bats JW. Org. Lett.  2001,  3:  3769 
• 58 Hashmi ASK. Ding L. Bats JW. Fisher P. Frey W. Chem.-Eur. J.  2003,  9:  4339 
• 59 Martín-Matute B. Cárdenas DJ. Echavarren AM. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4754 
• 60 Echavarren AM. Nevado C. Chem. Soc. Rev.  2004,  33:  431 
• 61a Lloyd-Jones GC. Org. Biomol. Chem.  2003,  215 
• 61b Aubert C. Buisine O. Malacria M. Chem. Rev.  2002,  102:  813 
• 61c Méndez M. Mamane V. Fürstner A. Chemtracts: Org. Chem.  2003,  16:  397 
• For reviews on arene oxides and their isomeric oxepines, see:
• 62a Vogel E. Günther H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1967,  6:  385 
• 62b Boyd DR. Sharman ND. Chem. Soc. Rev.  1996,  25:  289 
• 63 Nevado C. Echavarren AM. Chem.-Eur. J.  2005,  11:  in press