Synthesis of Crown-Ester-Bipyridines and Crown-Ester-Viologens

Abstract

Six novel 4,4′-bipyridine-crown-esters, derived from [4,4′]bipyridinyl-3,3′-dicarboxylic acid, [4,4′]bipyridinyl-2,2′-dicarboxylic acid and [4,4′]bipyridinyl-2,2′,6,6′-tetra-carboxylic acid were synthesized employing a procedure closely related to the ‘cesium carbonate method’. The 4,4′-bipyridine-crown-esters differ in their substitution positions of the aromatic bipyridine-units, as well as in the geometric extensions of their crown-ester moieties. Addition of 1,3-propane sultone to the 4,4′-bipyridine-crown-esters resulted in five novel propanesultonated 4,4′-bipyridine-crown-ester viologens.

Key words

alkylations - bipyridines - esters - nickel(0) - viologens

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Former address: University of Karlsruhe, Department of Chemical & Process Engineering, 76128 Karlsruhe, Germany.