A New Synthetic Approach to the Benzo[c]phenanthridine Ring System

Abstract

The base-catalyzed reaction of 2-methylbenzonitrile and paraformaldehyde provided 6-amino-11,12-dihydrobenzo[c]phen­anthridine, which was converted via the corresponding 6-oxo- and 6-thioxo-derivatives into benzo[c]phenanthridine.

aldehydes - nitriles - ring closure - dehydrogenation - heterocycles

References

1 Simeon S. Rios JL. Villar A. Pharmazie  1989,  44:  593 

2 Clement B. Weide M. Wolschendorf U. Kock I. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  635 ; Angew. Chem. 2005, 117, 641

3 Graebe C. Justus Liebigs Ann. Chem.  1904,  335:  122 

4 Späth E. Kuffner F. Chem. Ber.  1931,  64:  370 

5 Ritchie E. J. Proc. R. Soc. N. S. W.  1944,  78:  173 

6 Badger GM. Seidler JH. J. Chem. Soc.  1954,  2329 

7 Whaley WM. Meadow M. J. Org. Chem.  1954,  19:  661 

8 Arcus CL. Marks RE. Coombs MM. J. Chem. Soc.  1957,  4064 

9 Abramovitch RA. Tertzakian G. Can. J. Chem.  1963,  41:  2265 

10 Tilak BD. Ravindranathan T. Subbaswami KN. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1968,  6:  422 

11 Bhargava SS. Saharia GS. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1972,  10:  919 

12 Ninomiya I. Naito T. Kiguchi T. Mori T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1  1973,  1696 

13 Boyer JH. Patel JR. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1  1979,  1070 

14 Beugelmans R. Chastanet J. Ginsburg H. Quintero-Cortes L. Roussi G. J. Org. Chem.  1985,  50:  4933 

15 Kessar SV. Gupta YP. Balakrishnan P. Sawal KK. Mohammed T. Dutt M. J. Org. Chem.  1988,  53:  1708 

16 Grimshaw J. Hewitt SA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  2995 

17 Keene BRT. Tissington P. Adv. Heterocycl. Chem.  1971,  13:  315 

18 Taylor EC. Martin AE. J. Am. Chem. Soc.  1952,  74:  6295 

19 Chatterjea JN. Bhakta SC. Chattopadahyay AK. J. Indian Chem. Soc.  1974,  51:  757 

20 Boyer JH. Patel JR. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1977,  855