The Pauson-Khand-Type Reaction Catalyzed by Transition Metal Nanoparticles

Abstract

In this account, we survey our work on the use of ­transition metal nanoparticles as catalysts in Pauson-Khand-type reactions. Cobalt nanoparticles and Co/Ru, Co/Rh, and Co/Pd heterobimetallic nanoparticles have been used in Pauson-Khand-type reactions and related tandem reactions. In the case of Co/Ru nanoparticles, pyridylmethylformate can be used instead of carbon monoxide. We have developed environmentally friendly processes. The use of Co/Rh heterobimetallic nanoparticles allows the development of a new type of [2+2+1] cycloaddition of an α,β-unsaturated aldehyde with an alkyne.

• 1 Introduction

• 2 Cobalt on Mesoporous Silica: The First Heterogeneous PKR Catalyst

• 3 Colloidal Cobalt Nanoparticles

• 3.1 The First Use of Transition Metal Nanoparticles in the PKR

• 3.2 The First Catalytic PKR in Aqueous Media: Water-­Stabilized Colloidal Cobalt Nanoparticles

• 4 Immobilized Cobalt Nanoparticles on Charcoal

• 4.1 Pauson-Khand Reaction

• 4.2 The Catalytic Reductive Pauson-Khand Reaction

• 5 Heterobimetallic Nanoparticles

• 5.1 Ru/Co Heterobimetallic Nanoparticles: Catalytic Pauson-Khand Reactions in the Presence of Pyridylmethylformate

• 5.2 Rh/Co Heterobimetallic Nanoparticles: Catalytic Pauson-Khand-Type Reaction between Alkynes and Olefinic ­Aldehydes

• 5.3 Palladium and Cobalt Nanoparticles Immobilized on Silica: One-Pot Synthesis of Bicyclic Enones by Catalytic Allylic Alkylation and Pauson-Khand Reaction

• 6 Use of a Combination of Cobalt Nanoparticles and Pd(II) Complex as a Catalyst in the Synthesis of Fenestranes

• 7 Conclusion

Key words

Pauson-Khand reaction - cobalt - heterobimetallic - nanoparticles - heterogeneous catalysis

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