Development of Chiral Catalysts by Asymmetric Activation for Highly Enantioselective Diethylzinc Addition to Imines

Abstract

Based on the asymmetric activation concept, a library of chiral zinc complexes in situ formed by the combination of diimines derived from chiral 1,2-diphenyl-ethanene-1,2-diamine, BINOL derivatives, and diethylzinc are evaluated in the asymmetric addition of diethylzinc to N-acylimines. In the presence of 10 mol% L3ZnA1, high enantioselectivities and yields were provided for a wide range of aromatic imines in 1,2-dichloroethane at -25 °C.

Key words

asymmetric dialkylzinc addition - asymmetric activation - imine

References

• 1a Moser H. Rihs G. Sauter H. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci.  1982,  37(4):  451 
• 1b Bloch R. Chem. Rev.  1998,  98:  1407 
• 1c Enders D. Reinhold U. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  1895 
• 1d Johansson A. Contemp. Org. Synth.  1995,  2:  393 
• 2a Jacques J. Collet A. Wilen SH. In Enantiomers, Racemates, and Resolution   John Wiley and Sons; New York: 1981. 
• 2b Whitesell JK. Chem. Rev.  1989,  89:  1581 
• 3a Denmark SE. Nicaise OJ.-C. Chem. Commun.  1996,  999 
• 3b Denmark SE. Nicaise OJ.-C. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer-Verlag; Berlin: 1999.  p.923 
• 3c Kobayashi S. Ishitani H. Chem. Rev.  1999,  99:  1069 
• 4a Soai K. Hatanaka T. Miyazawa T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1992,  1097 
• 4b Andersson PG. Guijarro D. Tanner D. Synlett  1996,  727 
• 4c Andersson PG. Guijarro D. Tanner D. J. Org. Chem.  1997,  62:  7364 
• 4d Guijarro D. Pinho P. Andersson PG. J. Org. Chem.  1998,  63:  2530 
• 4e Brandt P. Hedberg C. Lawonn K. Pinho P. Andersson PG. Chem.-Eur. J.  1999,  5:  1692 
• 4f Jimeno C. Reddy KS. Sola L. Moyano A. Pericas MA. Riera A. Org. Lett.  2000,  2:  3157 
• 4g Sato I. Kodaka R. Soai K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  2912 
• 4h Zhang XM. Lin WQ. Gong LZ. Mi AQ. Cui X. Jiang YZ. Choi MCK. Chan ASC. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1535 
• 4i Zhang H.-L. Zhang X.-M. Gong L.-Z. Mi A.-Q. Cui X. Jiang Y.-Z. Choi MCK. Chan ASC. Org. Lett.  2002,  4:  1399 
• 4j Zhang X. Gong L. Mi A. Cui X. Jiang Y. Choi MCK. Chan ASC. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6369 
• 4k Zhang XM. Zhang H.-L. Lin WQ. Gong LZ. Mi AQ. Cui X. Jiang YZ. Yu K. J. Org. Chem.  2003,  68:  4322 
• 4l Zhang H.-L. Jiang F. Zhang X.-M. Gong L.-Z. Mi A.-Q. Cui X. Jiang Y.-Z. Wu Y.-D. Chem.-Eur. J.  2004,  10:  1481 
• 5a Fujihara H. Nagai K. Tomioka K. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  12055 
• 5b Soeta T. Nagai K. Fujihara H. Kuriyama M. Tomioka K. J. Org. Chem.  2003,  68:  9723 
• 6a Porter JR. Traverse JF. Hoveyda AH. Snapper ML. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  984 
• 6b Porter JR. Traverse JF. Hoveyda AH. Snapper ML. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10409 
• 7a Dahmen S. Bräse S. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5940 
• 7b Hermanns N. Dahmen S. Bolm C. Bräse S. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3692 
• 8a Boezio AA. Charette AB. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1692 
• 8b Boezio AA. Pytkowicz J. Côté A. Charette AB. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  14261 
• 8c Côté A. Boezio AA. Charette AB. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.  2004,  101:  5405 
• 9 Mikami K. Matsukawa S. Nature  1997,  385:  613 
• For excellent reviews, see:
• 10a Mikami K. Terada M. Korenaga T. Matsumoto Y. Ueki M. Angelaud R. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3532 
• 10b Mikami K. Terada M. Korenaga T. Matsumoto Y. Matsukawa S. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  391 
• 10c Mikami K. Yamanaka M. Chem. Rev.  2003,  103:  3369 
• 10d Walsh PJ. Lurain AE. Balsells J. Chem. Rev.  2003,  103:  3297 
• 10e Faller JW. Lavoie AR. Parr J. Chem. Rev.  2003,  103:  3345 
• 10f Ding K. Du H. Yuan Y. Long J. Chem.-Eur. J.  2004,  10:  2872 
• For excellent leading references on the use of asymmetric activation of BINOL-Zn catalysts in diethylzinc addition to aldehydes, see:
• 11a Ding K. Ishii A. Mikami K. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  497 
• 11b Mikami K. Angelaud R. Ding K. Ishii A. Tanaka A. Sawada N. Kudo K. Senda M. Chem.-Eur. J.  2001,  7:  730 
• 11c Du H. Ding K. Org. Lett.  2003,  5:  1091 
• 11d Costa AM. Jimeno C. Gavenonis J. Carroll PJ. Wash PJ. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6929