An Operationally Simple Base-Catalyzed Multi-component Domino Transformation: Stereoselective Preparation of Trisubstituted Alkenes and 1,3-Dienes

Abstract

A versatile and operationally simple base-catalyzed multi-component domino reaction between α,β-unsaturated carbonyl compounds, aldehydes, and alcohols is described, providing a new efficient, and stereoselective one-pot preparation of trisubstituted alkenes and 1,3-dienes.

Key words

multi-component domino reaction - one-pot synthesis - trisubstituted alkenes - 1,3-dienes

References

• 1 The Chemistry of Alkenes   Patai S. Interscience; New York: 1968. 
• 2 Williams JMJ. Preparation of Alkenes: A Practical Approach   Oxford University Press; Oxford, U.K.: 1996. 
• 3 Shen Y. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  584 
• 4 Nakatsu S. Gubaidullin AT. Mamedov VA. Tsuboi S. Tetrahedron  2004,  60:  2337 
• 5 Astles PC. Mortlock SF. Thoma EJ. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 6:  Trost BM. Fleming I. Pergamon Press; Oxford: 1991.  p.1011 
• 6 Ouvry G. Quiclet-Sire B. Zard SZ. Org. Lett.  2003,  5:  2907 
• 7 Salaun J. Fadel A. Org. Synth.  1986,  64:  50 
• 8 Franklin AS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  2451 
• 9 Maryanoff BE. Reitz AB. Chem. Rev.  1989,  89:  863 
• 10 Castells J. Lopez-Calahorra F. Yu Z. Tetrahedron  1994,  50:  13765 
• 11 van Staden LF. Gravestock D. Ager DJ. Chem. Soc. Rev.  2002,  31:  195 
• 12 Blakemore PR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  2563 
• 13 Fan R.-H. Hou X.-L. Dai L.-X. J. Org. Chem.  2004,  69:  689 
• 14 Yoshida M. Gotou T. Ihara M. Chem. Commun.  2004,  1124 
• 15 Nair V. Devi BR. Vidya N. Menon RS. Abhilash N. Rath NP. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3203 
• 16 Ballini R. Barboni L. Bosica G. Fiorini D. Mignini E. Palmieri A. Tetrahedron  2004,  60:  4995 
• 17 Barma DK. Kundu A. Zhang H. Mioskowski C. Falck JR. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3218 
• 18 Concellon JM. Rodriguez-Solla H. Mejica C. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2977 
• 19 Gurtler C. Buchwald SL. Chem.-Eur. J.  1999,  5:  3107 
• 20 Zhang X. Qing F.-L. Yu Y. J. Org. Chem.  2000,  65:  7075 
• 21 Tanaka K. Katsumura S. Org. Lett.  2000,  2:  373 
• 22 Qing F.-L. Zhang X. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5929 
• 23 Basavaiah D. Rao AJ. Satyanarayana T. Chem. Rev.  2003,  103:  811 
• 24 Burk MJ. De Koning PD. Grote TM. Hoekstra MS. Hoge G. Jennings RA. Kissel WS. Le TV. Lennon IC. Mulhern TA. Ramsden JA. Wade RA. J. Org. Chem.  2003,  68:  5731 
• 25 Das B. Banerjee J. Ravindranath N. Venkataiah B. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2425 
• 26 Navarre L. Darses S. Genet J.-P. Chem. Commun.  2004,  1108 
• 27 Basavaiah D. Rao JS. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1621 
• 28 Ramachandran PV. Pratihar D. Biswas D. Srivastava A. Reddy MVR. Org. Lett.  2004,  6:  481 
• 29 Mamaghani M. Badrian A. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1547 
• 30 Kotti SRSS. Xu X. Li G. Headley AD. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1427 
• 31 Charonnet E. Filippini M.-H. Rodriguez J. Synthesis  2001,  788 
• 32 Simon C. Peyronel J.-F. Rodriguez J. Org. Lett.  2001,  3:  2145 
• 33 Habib-Zahmani H. Hacini S. Charonnet E. Rodriguez J. Synlett  2002,  1827 
• 34 Simon C. Lieby-muller F. Peyronel J.-F. Constantieux T. Rodriguez J. Synlett  2003,  2301 
• 35 Simon C. Constantieux T. Rodriguez J. Eur. J. Org. Chem.  2004,  4957 
• 36 Buchanan DJ. Dixon DJ. Hernandez-Juan FA. Org. Lett.  2004,  6:  1357 
• 37 Greatrex BW. Kimber MC. Taylor DK. Tiekink ERT. J. Org. Chem.  2003,  68:  4239 
• 38 Ciganek E. J. Org. Chem.  1995,  60:  4635 
• 39 Lesch B. Braese S. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  115 
• 40 Kaye PT. Nocanda XW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  1318 
• 41 Fernandez de la Pradilla R. Tortosa M. Org. Lett.  2004,  6:  2157