A Novel and Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Epoxides via Chiral Telluronium Ylides

Abstract

The one-pot reaction of telluronium salt 8, aldehyde, and potassium tert-butoxide proceeded smoothly via chiral benzyl telluronium ylide, producing trans-(2S,3S)-diaryl epoxides with good yields as well as excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 99% ee).

Key words

telluronium ylide - asymmetric synthesis - chiral epoxide - enantioselectivity - one-pot reaction

References

• 1a Hatakeyama S. Ochi N. Takano S. Chem. Pharm. Bull.  1993,  41:  1358 
• 1b Jerina DM. Daloy JW. Science (Washington, D.C.)  1974,  185:  573 
• 1c Becker AR. Janusz JM. Bruice TC. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  5679 
• 2a Hudlicky T. Tian X. Königsberger K. Rouden J. J. Org. Chem.  1994,  59:  4037 
• 2b Shao H. Zhu Q. Goodman M. J. Org. Chem.  1995,  60:  790 
• 2c Shoulié J. Boyer T. Lallemand JY. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  625 
• 3a Bartók M. Lang KL. The Chemistry of Functional Groups   Patai S. Wiley; New York: 1980.  Supplement E. p.609-681  
• 3b Gorzynski S. Synthesis  1984,  629 
• 3c Rao AK. Paknikar SK. Kirtance JG. Tetrahedron  1983,  39:  2323 
• 4 Li AH. Dai LX. Aggarwal VK. Chem. Rev.  1997,  97:  2341 
• 5a Zanardi J. Leriverend C. Aubert D. Julienne K. Metzner P. J. Org. Chem.  2001,  66:  5620 
• 5b Breau L. Ogilive W.-W. Durst T. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  35 
• 5c Zanardi J. Lamazure D. Miniere S. Reboul V. Metzner P. J. Org. Chem.  2002,  67:  9083 
• 5d Julienne K. Metzner P. Henryon V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  731 
• 5e Julienne K. Metzner P. Julienne K. Metzner P. Henryon V. Greiner A. J. Org. Chem.  1998,  63:  4532 
• 6 Takada H. Metzner P. Philouze C. Chem. Commun.  2001,  2350 
• 7 Huang Y.-Z. Tang Y. Zhou Z.-L. Tetrahedron  1998,  54:  1667 
• 8a Lieser J.-K. Synth. Commun.  1983,  13:  765 
• 8b Liao W.-W. Li K. Tang Y. J. Am. Chem. Soc.  2003,  43:  13031 
• 9a Endo T. Kanda N. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.  1985,  23:  1931 
• 9b Auge J. David S. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  4009 
• 10a Li A.-H. Dai L.-X. Hou X.-L. Huang Y.-Z. Li F.-W. J. Org. Chem.  1996,  61:  489 
• 10b Oudeyer S. Léonel E. Paugam JP. Nédélec J.-Y. Synthesis  2004,  389 
• 10c Aggarwal VK. Alonso E. Bae I. Hynd G. Lydon KM. Palmer MJ. Patel M. Porcelloni M. Richardson J. Stenson RA. Studley JR. Vasse J.-L. Winn CL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  10926 
• 10d Futamura S. Kusunose S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  15