A New Synthesis of cis-Diol from Alkene Using Iodine-Ammonium Cerium(IV) Nitrate

Abstract

The reaction mixtures of 5α-cholest-2-ene with iodine-ammonium cerium(IV) nitrate [CAN(IV)] were converted with potassium hydroxide in methanol-water to give the more hindered 2β,3β-diol in high yield. Cyclohexene and cycloheptene similarly reacted to the corresponding cis-diols in good yield. It was found that this reaction intermediate proceeds to give trans-iodoacetate via trans-iodonitrate. This new synthetic method provided several advantages over the Prevost reaction.

Key words

iodine-ammonium cerium(IV) nitrate - cis-diols - trans-iodoacetate - trans-iodonitrate

References

• 1a Yanada R. Takemoto Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6849 
• 1b Chandrasekhar S. Narsihmulu C. Sultana SS. Reddy NR. Chem. Commun.  2003,  1716 
• 2a Wilson CV. Org. React.  1957,  9:  332 
• 2b Woodward RB. Brutcher FV. J. Am Chem. Soc.  1958,  80:  209 
• 2c Briggs LH. Cain BF. Cambie RC. Davis BR. Rutledge PS. J. Chem. Soc.  1962,  1850 
• 2d Bunton CA. Carr MD. J. Chem. Soc.  1963,  770 
• 2e Kamano Y. Tozawa M. Yuki Gosei Kyoukai Shi  1976,  34:  118 
• 3a Ellington PS. Hey DG. Meakins GD. J. Chem. Soc.  1966,  1327 
• 3b Cambie RC. Potter GJ. Rutledge PS. Woodgate PD. J. Chem. Soc.  1977,  530 
• 4a Cambie RC. Hayward RC. Roberts JL. Rutledge PS. Woodgate PD. J. Chem. Soc.  1974,  1858 
• 4b Cambie RC. Gash DM. Rutledge PS. Woodgate PD. J. Chem. Soc.  1977,  1157 
• 4c Cambie RC. Rutledge PS. Org. Synth.  1980,  59:  169 
• 5 Mangoni L. Adinolfi M. Barnoe G. Parrilli M. Tetrahedron Lett.  1973,  14:  4485 
• 6 Glotter E. Schwartz A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1976,  1660 
• 7 Corey EJ. Das J. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  4217 
• 8a Horiuchi CA. Satoh JY. Synthesis  1981,  312 
• 8b Horiuchi CA. Suzuki Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1989,  62:  2919 
• 8c Horiuchi CA. Satoh JY. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1982,  671 
• 8d Horiuchi CA. Haga A. Satoh JY. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1986,  59:  2459 
• 8e Horiuchi CA. Satoh JY. Chem. Lett.  1984,  1509 
• 8f Horiuchi CA. Suzuki Y. Takahashi M. Satoh JY. Chem. Lett.  1987,  393 
• 8g Horiuchi CA. Kiyomiya H. Takahashi M. Suzuki Y. Synthesis  1989,  785 
• 8h Horiuchi CA. Suzuki Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1989,  62:  2919 
• 9 Horiuchi CA. Satoh JY. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  426 
• 10 Horiuchi CA. Satoh JY. Chem. Lett.  1988,  1209 
• 11a Horiuchi CA. Kiji S. Chem. Lett.  1988,  31 
• 11b Horiuchi CA. Kiji S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1997,  70:  421 
• 12a Horiuchi CA. Nishio Y. Gong D. Fujisaki T. Kiji S. Chem. Lett.  1991,  607 
• 12b Horiuchi CA. Ochiai K. Fukunishi H. Chem. Lett.  1994,  185 
• 13 Horiuchi CA. Hosokawa H. Kanamori M. Muramatsu Y. Ochiai K. Takahashi E. Chem. Lett.  1995,  13 
• 14 Horiuchi CA. Fukunishi H. Kajita M. Yamaguchi A. Kiyomiya H. Kiji S. Chem. Lett.  1991,  1921 
• 15 Cope AC. Liss TA. Wood GW. J. Am. Chem. Soc.  1957,  79:  6287