A New Practical Synthesis of Germylalkoxydienes, Acylgermanes and Ethynylgermanes from α,β-Unsaturated and α-Phenyl Acetals

Abstract

The treatment of α,β-unsaturated acetals 1a-f with LIC-KOR base (equimolar mixture of n-BuLi and tert-BuOK) produces α-metalated alkoxy-1,3-dienes that easily react with halotrialkyl- and halotriarylgermanes producing substituted (Z)-alkoxyvinylgermanes 2a-i in good yields. Functionalized dienyl derivatives can be transformed into the corresponding acylgermanes 3a-d under mild acidic hydrolytic conditions. Furthermore, the lithium-potassium mixed reagent promotes the conversion of the α-phenyl acetal 4 into trimethyl(2-phenylethynyl)germane (5).

Key words

acetals - organometallic reagents - superbases - germyldienes - acylgermanes

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