One-Pot Synthesis of N-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams

Abstract

4-Phosphono-β-lactams are synthesized via a three-step sequence, including final formation of the C3-C4 bond through a phosphorus-stabilized carbanion. The chlorinated precursors can be synthesized via two different methods: a one-pot N-acylation of an aromatic imine followed by addition of a trialkyl phosphite or phosphonylation of a suitable imine followed by N-acylation in a separate reaction step. The former method was preferred because of the ease of the reaction and the good yields obtained.

Key words

acylations - addition reactions - β-lactams - aminophosphonates - acyliminium salts

References

• 1a Ghelfi F. Stevens CV. Laureyn I. Van Meenen E. Rogge TM. De Buyck L. Nikitin KV. Grandi R. Libertini E. Pagnoni UM. Schenetti L. Tetrahedron  2003,  59:  1147 
• 1b Vanderhoydonck B. Stevens CV. Synthesis  2004,  722 
• 2 Wilmouth RC. Li Y.-H. Wright PA. Claridge TDW. Aplin RT. Schofield CJ. Tetrahedron  2000,  56:  5729 
• 3a Powers JC. Asgian JL. Ekici D. James KE. Chem. Rev.  2002,  102:  4639 
• 3b Gérard S. Dive G. Clamot B. Touillaux R. Marchand-Brynaert J. Tetrahedron  2002,  58:  2423 
• 3c Fisher JF. Meroueh SO. Mobashery S. Chem. Rev.  2005,  105:  395 
• 3d Page MI. Laws AP. Chem. Commun.  1998,  1609 
• 4 Green DW. Expert Opin. Ther. Targets  2002,  6:  1 
• 5 Hwu JR. Ethiraj KS. Hakimelahi GH. Mini-Rev. Med. Chem.  2003,  3:  305 
• 6a Imada A. Kitano K. Kintaka K. Muroi M. Asai M. Nature (London)  1981,  289:  590 
• 6b Sykes RB. Cimarusti CM. Bonner DP. Bush K. Floyd DM. Georgopapadakou NH. Koster WH. Liu WC. Parker WL. Principe PA. Rathnum ML. Slusarchyk WA. Trejo WH. Wells JS. Nature (London)  1981,  291:  489 
• 6c Slusarchyk WA. Dejneka T. Gordon EM. Weaver ER. Koster WH. Heterocycles  1984,  21:  191 
• 7a Kafarski P. Lejczak B. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents  2001,  1:  301 
• 7b Bräuner-Osborne H. Egebjerg J. Nielsen E. Madsen U. Krogsgaard-Larsen P. J. Med. Chem.  2000,  43:  2609. 
• 7c Kafarski P. Lejczak B. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1991,  63:  193 
• 7d Pratt RF. Science (Washington, D.C.)  1989,  246:  917 
• 8 For a review on phosphonylated aza-heterocycles see: Moonen K. Laureyn I. Stevens CV. Chem. Rev.  2004,  104:  6177 
• 9a Clauß K. Grimm D. Prossel G. Justus Liebigs Ann. Chem.  1974,  539 
• 9b Campbell MM. Carruthers NI. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980,  15:  730 
• 9c Campbell MM. Carruthers NI. Mickel SJ. Tetrahedron  1982,  38:  2513 
• 9d Kita Y. Shibata N. Yoshida N. Tohjo T. Chem. Pharm. Bull.  1992,  40:  1733 
• 9e Satoh H. Tsuji T. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  1733 
• 9f Satoh H. Tsuji T. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  1737 
• 9g Chollet-Gravey A.-M. Vo-Quang L. Vo-Quang Y. Le Goffic F. Synth. Commun.  1991,  21:  1847 
• 10 Motoyoshiya J. Hirata K. Chem. Lett.  1988,  2:  211 
• 11a Shiozaki M. Masuko H. Heterocycles  1984,  22:  1727 
• 11b Shiozaki M. Masuko H. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  645 
• 12 Stevens C. Vekemans W. Moonen K. Rammeloo T. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1619 
• 13 Brittelli DR. J. Org. Chem.  1985,  50:  1845 
• 14 Kafarski P. Lejczak B. Mastalerz P. Dus D. Radzikowski C. J. Med. Chem.  1985,  28:  1555 
• 15 Guthrie JP. Can. J. Chem.  1979,  57:  236 
• 16 Smith AB. Yager KM. Taylor CM. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  10879 
• 17a Afarinkia K. Rees CW. Cadogan JIG. Tetrahedron  1990,  46:  7175 
• 17b Afarinkia K. Cadogan JIG. Rees CW. Synlett  1992,  123 
• 18 Teulade MP. Savignac P. Synthesis  1987,  1037 
• 19 Denmark SE. Dorow RL. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  864 
• 20 Gerona-Navarro G. Bonache MA. Herranz R. García-López MT. González-Muñiz R. J. Org. Chem.  2001,  66:  3538 
• 21 Bonache MA. Gerona-Navarro G. Martín-Martínez M. García-López MT. López P. Cativiela C. González-Muñiz R. Synlett  2003,  1007