Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Nitroso-Diels-Alder Cycloadducts

Abstract

Nitroso-Diels-Alder cycloaddition of various dienes combined with a straightforward sequence including N-O bond cleavage and oxidation reaction of the resulting (Z)-γ-aminoenone (or enal) leads to polysubstituted pyrrolic units.

nitroso-Diels-Alder reactions - oxidations - pyrroles - ring closure

References

1a Gilchrist TL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  2491 

1b Gilchrist TL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  2849 

1c Gilchrist TL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  615 

1d Sundberg RJ. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon; Oxford: 1996.  p.119 

1e Heterocyclic Chemistry   4th ed.:  Joule JA. Mills K. Blackwell Science; London: 2000.  Chap. 13.

1f Patterson JM. Synthesis  1976,  281 

2a Nakamura M. Hara K. Sakata G. Nakamura E. Org. Lett.  1999,  1:  1505 

2b Dieter RK. Yu H. Org. Lett.  2000,  2:  2283 

2c Benetti S. De Risi C. Marchetti P. Pollini GP. Zanirato V. Synthesis  2002,  331 

2d Paulus O. Alcaraz G. Vaultier M. Eur. J. Org. Chem.  2002,  2565 

3a Ramanathan B. Keith AJ. Armstrong D. Odom AL. Org. Lett.  2004,  6:  2957 

3b Fürstner A. Synlett  1999,  1523 

3c Li Y. Marks TJ. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  1757 

3d Utimoto K. Miwa H. Nozaki H. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  4277 

4a Kel’in AV. Sromek AW. Gevorgyan V. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  2074 

4b Danks T. Velo-Rego D. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  9443 

5 Wang S. Zhu S. Org. Lett.  2003,  5:  745 

6a Nagafuji P. Cushman M. J. Org. Chem.  1996,  61:  4999 

6b Banik BK. Samajdar S. Banik I. J. Org. Chem.  2004,  69:  213 

7a Braun RU. Muller TJJ. Synthesis  2004,  2391 

7b Bharadwaj AR. Scheidt KA. Org. Lett.  2004,  6:  2465 

7c For a recent review, see: Balme G. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6238 

8 Tejedor D. Gonzalez-Cruz D. Garcia-Tellado F. Marrero-Tellado JJ. Rodriguez ML. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8390 

9 Reisser M. Maas G. J. Org. Chem.  2004,  69:  4913 

10a Takaya H. Kojima S. Murahashi S.-I. Org. Lett.  2001,  3:  421 

10b Dijkstra HP. ten Have R. van Leusen AM. J. Org. Chem.  1998,  63:  5332 

10c van Leusen D. van Leusen AM. Org. React.  2001,  57:  417 

11 Dhawan R. Arndtsen BA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  468 

12 Yang C. Murray WV. Wilson LJ. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1783 

13 Dieltiens N. Stevens CV. De Vos D. Allaert B. Drozdzak R. Verpoort F. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8995 

14 Boger DL. Boyce CW. Labroli MA. Sehon CA. Jin Q. J. Am. Chem. Soc.  1998,  121:  54 

15a Vogt PF. Miller MJ. Tetrahedron  1998,  54:  1317 

15b Tietze LF. Kettschau G. Top. Curr. Chem.  1997,  189:  1 

15c Streith J. Defoin A. Synlett  1996,  189 

15d Weinreb SM. In Comprehensive Organic Synthesis   Trost BM. Fleming I. Paquette LA. Pergamon Press; New York: 1991.  p.401 

16a Scheiner P. Chapman OL. Lassila JD. J. Org. Chem.  1969,  34:  813 

16b Givens RS. Choo DJ. Merchant SN. Stitt RP. Matuszewski B. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  1327 

17 Ragaini F. Cenini S. Brignolli D. Gasperini M. Gallo E. J. Org. Chem.  2003,  68:  460 

18a Okuro K. Dang T. Khumtaveeporn K. Alper H. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  2713 

18b Raigani F. Cenini S. Borsani E. Dompé M. Gallo E. Organometallics  2001,  20:  3390 

19 McClure KF. Danishefsky SJ. J. Org. Chem.  1991,  56:  850 

20 Ring contraction of 6-trimethylsilyloxy substituted 3,6-dihydrooxazine: Shi G.-Q. Schlosser M. Tetrahedron  1993,  49:  1445 

21 Kresze G. Härtner H. Justus Liebigs Ann. Chem.  1973,  650 

22 Kefalas P. Grierson DS. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3555 

23a Kresze G. Braun H. Tetrahedron Lett.  1969,  1743 

23b Defoin A. Fritz H. Geffroy G. Streith J. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  3135 

23c Firl J. Kresze G. Chem. Ber.  1966,  99:  3695 

24 Calvet G. Dussaussois M. Blanchard N. Kouklovsky C. Org. Lett.  2004,  6:  2449 

25a Kirby GW. Sweeny JG. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1973,  704 

25b Emery T. Neilands JB. J. Am. Chem. Soc.  1960,  82:  4903 

26 Leach AG. Houk KN. J. Org. Chem.  2001,  66:  5192 

27a Cicchi S. Goti A. Brandi A. Guarna A. De Sarlo F. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  3351 

27b Zhang D. Süling C. Miller MJ. J. Org. Chem.  1998,  63:  885 

28 Defoin A. Joubert M. Heuchel J.-M. Strehler C. Streith J. Synthesis  2000,  1719 

29 Tolman V. Hanus J. Sedmera P. Collect. Czech. Chem. Commun.  1999,  64:  696 

30 Davies HML. Matasi JJ. Hodges LM. Huby NJS. Thornley C. Kong N. Houser JH. J. Org. Chem.  1997,  62:  1095 

31 Evidente A. Piccialli G. Sisto A. Ohba M. Honda K. Fuji T. Chem. Pharm. Bull.  1992,  40:  1937