The Oxa-Pictet-Spengler Cyclization: Synthesis of Isochromans and Related Pyran-Type Heterocycles

Abstract

Compounds bearing the isochroman ring system are found in natural and synthetic products of interest. The oxa-Pictet-Spengler condensation is a valuable tool for the preparation of polysubstituted isochromans and related oxygen-bearing heterocycles. The different stagings of the oxa-Pictet-Spengler reaction, as well as the scope and limitations of this transformation, are discussed.

• 1 Introduction

• 2 Intermolecular Oxa-Pictet-Spengler Condensation

• 2.1 Synthesis of 1-Substituted Isochromans

• 2.2 Synthesis of 1,1-Disubstituted Isochromans

• 2.3 Diastereoselective Synthesis of 1,3-Disubstituted Isochromans

• 2.4 Synthesis of 3-Substituted Isochromans

• 2.5 Synthesis of C-4 Substituted Isochroman Derivatives

• 3 Intramolecular Oxa-Pictet-Spengler Cyclizations

• 3.1 Synthesis of 1-Substituted Isochromans

• 3.2 Diastereoselective Synthesis of 1,3-Disubstituted Isochromans

• 3.3 Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Isochromans

• 4 The Oxa-Pictet-Spengler Condensation in the Absence of Acid Catalysts

• 5 Naturally Occurring Oxa-Pictet-Spengler Cyclizations

• 6 Oxa-Pictet-Spengler Reactions towards Optically Active Compounds

• 7 Synthesis of Heterocycles other than Isochroman Derivatives

• 8 Conclusions

Key words

oxa-Pictet-Spengler - cyclization - isochromans - natural products - chemical synthesis

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