A Stereoselective Synthesis of (4E,7S)-(-)-7-Methoxydodec-4-enoic Acid

Abstract

A stereoselective synthesis of (4E,7S)-(-)-7-methoxydodec-4-enoic acid has been accomplished in eight steps from hexanal in 24% overall yield. The key steps involved the catalytic asymmetric allylation of hexanal and the coupling reaction of a chiral alkyne and a protected bromide in the presence of t-BuLi.

Key words

stereoselective synthesis - (4E,7S)-(-)-7-methoxydodec-4-enoic acid - catalytic asymmetric allylation - coupling reaction

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13

t-BuLi it is not commercially available to us due to transportation problems.

14

No other signals were observed around the chiral center (C-7 and C-1′).