Silylcupration of 1-Alkynylphosphine Oxides: Stereo- and Regioselective Synthesis of β-Silyl Substituted Vinylphosphine Oxides

Abstract

β-Silyl substituted vinylphosphine oxides were prepared stereo- and regioselectively by the silylcupration of 1-alkynylphosphine oxides followed by hydrolysis or by reacting with other electrophiles.

Key words

silylcupration - 1-alkynylphosphine oxide - β-silyl substituted vinylphosphine oxides

References

• 1a Trost BM. Fleming I. Semmelhack MF. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 4:  Pergamon; New York: 1991. 
• 1b Normant JF. Alexakis A. Synthesis  1981,  841 
• 2a Posner GH. Org. React.  1974,  22:  253 
• 2b Normant JF. Synthesis  1972,  63 
• 3a Corey EJ. Katzenellenbogen JA. J. Am. Chem. Soc.  1969,  91:  1851 
• 3b Fiandanese V. Marchese G. Naso F. Tetrahedron Lett.  1978,  5131 
• 3c Gil JO. Oh DY. J. Org. Chem.  1999,  64:  2950 
• 3d Braga AL. Reckziegel A. Silvera CC. Comasseto JV. Synth. Commun.  1994,  1165 
• 3e Chechik-Lankin H. Marek I. Org. Lett.  2003,  5:  5087 
• 4a Huang X. Duan DH. Chem. Commun.  1999,  1741 
• 4b Huang X. Liang CG. Xu Q. He QW. J. Org. Chem.  2001,  66:  74 
• 5 Xie MH. Huang X. Synlett  2003,  477 
• 6 Huang X. Wu ZM. Synthesis  2004,  2445 
• 7a Huang X. Xie MH. Org. Lett.  2002,  4:  1331 
• 7b Huang X. Xie M. J. Org. Chem.  2002,  67:  8895 
• For a review on synthetic uses of vinylphosphonates, see:
• 8a Minami T. Motoyoshiya J. Synthesis  1992,  333 
• For biological uses, see, for example:
• 8b Kawamoto AP. Campbell MM. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  1249 
• 8c Gao J. Martichonok V. Whitesides GM. J. Org. Chem.  1996,  61:  9538 
• 9a Bardels B. Clayden J. Martin CG. Neslson A. Russel MG. Warren S. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1  1999,  1807 
• 9b Clayden J. Neslson A. Warren S. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3471 
• 10a Brandi A. Cannavò P. Pietrusiewicz KM. Zablocka M. Wieczorek M. J. Org. Chem.  1989,  54:  3073 
• 10b Brandi A. Cicchi S. Goti A. Pietrusiewicz KM. Zablocka M. Wieczorek M. J. Org. Chem.  1991,  56:  4383 
• 11 Nicolaou KC. Maligres P. Shin J. de Leon E. Rideout D. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  7825 
• 12a Fleming I. Roessler F. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980,  276 
• 12b Fleming I. Newton TW. Roessler F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  2527 
• 12c Fleming I. Taddei M. Synthesis  1985,  899 
• 12d Fleming I. Martinez de Marigorta E. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  1201 
• 12e Fleming I. Martinez de Marigorta E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  889 
• 12f Chen H.-M. Oliver JP. J. Organomet. Chem.  1986,  316:  255 
• 12g Millar JG. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  4913 
• 12h Capella L. Degl’Innocenti A. Reginato G. Ricci A. Taddei M. J. Org. Chem.  1989,  54:  1473 
• 12i Casarini A. Jousseaume B. Lazzari D. Porciatti E. Reginato G. Ricci A. Seconi G. Synlett  1992,  981 
• 12j Capella L. Capperucci A. Curotto G. Lazzari D. Dembech P. Reginato G. Ricci A. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3311 
• 12k Reginato G. Mordini A. Valacchi M. Grandini E. J. Org. Chem.  1999,  64:  9211 
• 12l Barbero A. Blanco Y. García C. Pulido FJ. Synthesis  2000,  1223 
• 13a Barbero A. García C. Pulido FJ. Tetrahedron  2000,  56:  2739 
• 13b Barbero A. García C. Pulido FJ. Fleming I. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  6649 
• 14 The cleavage of epoxysilanes with lithium diphenylphosphide can also afford β-silylvinylphosphine oxides, see: Cuadrado P. González-Nogal AM. Sarmentero MA. Chem. Eur. J.  2004,  10:  4491 
• 15 Charrier C. Chodkiewicz W. Cadiot P. Bull. Soc. Chim. Fr.  1966,  1002 
• For Me₃SiLi, see:
• 16a Still WC. J. Org. Chem.  1976,  41:  3063 
• For PhMe₂SiLi, see:
• 16b Fleming I. Roberts RC. Smith SC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  1209 
• 17 For reviews on vinylic selenides and tellurides - preparation, reactivity, and their synthetic applications, see: Comasseto JV. Ling LW. Petragnani N. Stefani HA. Synthesis  1997,  373 
• 18 Dyba M. Jezowska-Bojczuk M. Kiss E. Kiss T. Kozlowski H. Leroux Y. Manouni DEl. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1996,  1119