Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl and Vinyl Triflates by in situ Generated Carbon Monoxide under Microwave Irradiation

Abstract

An operationally simple hydroxycarbonylation of aryl and vinyl triflates to the corresponding carboxylic acids with a palladium-mediated microwave system was carried out in water.

Key words

carbonylations - carboxylic acids - microwaves - molybdenum hexacarbonyl - triflates

References

• 1 Larhed M. Hallberg A. Drug Discov. Today  2001,  6:  406 
• 2a Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysts   Wiley & Sons; New York: 1996. 
• 2b Zapf A. Beller M. Top. Catal.  2002,  19:  101 
• 2c Poli G. Gianbastiani G. Heumann A. Tetrahedron  2000,  56:  5959 
• 3 Cacchi S. Fabrizi G. Goggiamani A. Org. Lett.  2003,  5:  4269 ; and references cited therein
• 4a Wan Y. Alterman M. Larhed M. Hallberg A. J. Org. Chem.  2002,  67:  6232 
• 4b Wannberg J. Larhed M. J. Org. Chem.  2003,  68:  5750 
• 4c Wan Y. Alterman M. Larhed M. Hallberg A. J. Comb. Chem.  2003,  5:  82 
• 5 Georgsson J. Hallberg A. Larhed M. J. Comb. Chem.  2003,  5:  350 
• 6 [Mo(CO)₆] is known to spontaneously decompose into CO and Mo at temperatures above 150 °C, at 1 atm pressure: Connor JA. James EJ. Overton C. Walshe JMA. Head RA. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1986,  511 
• 7a Lew A. Krutzik PO. Hart ME. Chamberlin AR. J. Comb. Chem.  2002,  4:  95 
• 7b Kaiser N.-FK. Bremberg U. Larhed M. Moberg C. Hallberg A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3596 
• 8 Kaiser N.-FK. Hallberg A. Larhed M. J. Comb. Chem.  2002,  4:  109 
• 9a Scott WJ. Crisp GT. Stille JK. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  4630 
• 9b Echavarren AM. Stille JK. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  5478 
• 9c Echavarren AM. Stille JK. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  1557 
• 10 Shi M. Feng YS. J. Org. Chem.  2001,  66:  3235 
• 11 Knepper K. Braese S. Org. Lett.  2003,  5:  2829 
• 12 Sakata K. Koyanagi K. Hashimoto M. J. Heterocycl. Chem.  1995,  32:  329 
• 13 Dijksman A. Marino-Gonzalez A. Payeras AM. Arends IWCE. Sheldon RA. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6826 
• 14 Bjoersvik HR. Liguori L. Merinero JAV. J. Org. Chem.  2002,  67:  7493 
• 15 Webb KS. Ruszkay SJ. Tetrahedron  1998,  54:  401 
• 16 Cacchi S. Fabrizi G. Goggiamani A. Org. Lett.  2003,  5:  4269 
• 17 Suzuki T. Tsuji T. Fukushima T. Setsuko M. Miyashi T. Sakata Y. Kouda T. Kamiyama H. J. Org. Chem.  1999,  64:  7107 
• 18 Exner O. Fiedler P. Budesmsky M. Kulhanek J. J. Org. Chem.  1999,  64:  3513 
• 19 Mahmoodi NO. Salehpour M. J. Heterocycl. Chem.  2003,  40:  875 
• 20 Noto R. Lamartini L. Arnone C. Spinelli D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1988,  887 
• 21 Jana NK. Verkade JG. Org. Lett.  2003,  5:  3787 
• 22 Kitayama T. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  22:  3765 
• 23a Lester CT. Bailey CF. J. Am. Chem. Soc.  1946,  68:  375 
• 23b

  ¹H NMR (CDCl₃, 300 MHz): δ = 12.45 (s, 1 H), 7.60 (s, 1 H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.30 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 3.28 (hept, J = 6.9 Hz, 1 H), 2.41 (s, 3 H), 1.30 (d, J = 6.9 Hz, 6 H).

• 24 Li PK. Pillai R. Dibbelt L. Steroids  1995,  299 
• 25 Palaty J. Abbott FS. J. Med. Chem.  1995,  38:  3398