Synthesis of 4-Substituted 7-Azaindole Derivatives via Pd-Catalyzed C-N and C-O Coupling

Abstract

The efficient substitution of 4-chloro-7-azaindoles by anilines and phenols via palladium-catalyzed C-N and C-O coupling is reported.

Key words

7-azaindoles - palladium catalysis - C-N coupling - C-O coupling - heterocycles

References

• 3 Mérour J.-Y. Joseph B. Curr. Org. Chem.  2001,  5:  471 ; and references cited therein
• 4a Henry JR. Dodd JH. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  8763 
• 4b Hodge CN. Aldrich PE. Wasserman ZR. Fernandez CH. Nemeth GA. Arvanitis A. Cheeseman RS. Chorvat RJ. Ciganek E. Christos TE. Gilligan PJ. Krenitsky P. Scholfield E. Strucely P. J. Med. Chem.  1999,  42:  819 
• 4c Ishizaki T. Uehata M. Tamechika I. Keel J. Nonomura K. Maekawa M. Narumiya S. Mol. Pharm.  2000,  57:  976 
• 4d Wang T. Zhang Z. Wallace OB. Deshpande M. Fang H. Yang Z. Zadjura LM. Tweedie DL. Huang S. Zhao F. Ranadive S. Robinson BS. Gong Y.-F. Riccardi K. Spicer TP. Deminie C. Rose R. Wang H.-GH. Blair WS. Shi P.-Y. Lin P.-F. Colonno RJ. Meanwell NA. J. Med. Chem.  2003,  46:  4236 
• 4e Hilmy KMH. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem.  2004,  337:  15 
• 5 Schneller SW. Luo J.-K. J. Org. Chem.  1980,  45:  4045 
• 6 Girgis NS. Larson SB. Robins RK. Cottam HB. J. Heterocycl. Chem.  1989,  26:  317 
• 7 Allegretti M. Arcadi A. Marinelli F. Nicolini L. Synlett  2001,  609 
• 8 Thibeault C. L’Heureux A. Bhide RS. Ruel R. Org. Lett.  2003,  5:  5023 
• 9a Huang X. Anderson KW. Zim D. Jiang L. Klapars A. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6653 
• 9b Strieter ER. Blackmond DG. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  13978 
• 9c Jensen TA. Liang X. Tanner D. Skjaerbaek N. J. Org. Chem.  2004,  69:  4936 
• 9d For a review, see: Hartwig JF. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2046 ; Angew. Chem. 1998, 110, 2154
• 9e Muci AR. Buchwald SL. Cross-Coupling Reactions, In Topics in Current Chemistry   Vol. 219:  Miyaura N. Springer; Berlin: 2002.  p.131-209  
• 9f Prim D. Campagne J.-M. Joseph D. Andrioletti B. Tetrahedron  2002,  58:  2041 
• 9g Schlummer B. Scholz U. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1599 
• 9h Scholz U. Schlummer B. Tetrahedron  2005,  61:  6379 
• 10 The aniline was prepared in a three-step procedure disclosed in: Alonso-Alija C. Michels M. Peilstöcker K. Schirok H. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  95 
• 11 Bäckvall J.-E. Björkman EE. Pettersson L. Siegbahn P. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  4369 
• 12a Mann G. Hartwig JF. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8005 
• 12b Mann G. Incarvito C. Rheingold AL. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  3224 
• 12c Shelby Q. Kataoka N. Mann G. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10718 
• 12d Kataoka N. Shelby Q. Stambuli JP. Hartwig JF. J. Org. Chem.  2002,  67:  5553 
• 13a Aranyos A. Old DW. Kiyomori A. Wolfe JP. Sadighi J. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  4369 
• 13b Parrish CA. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2001,  66:  2498 
• 14 Harkal S. Kumar K. Michalik D. Zapf A. Jackstell R. Rataboul F. Riermeier T. Monsees A. Beller M. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  3237 
• 15 Florvall L. Fagervall I. Larsson L.-G. Ross SB. Eur. J. Med. Chem.  1999,  34:  137 

1

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2

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