Air- and Moisture-Stable Secondary Phosphine Oxides as Preligands in Catalysis

Abstract

The application of secondary phosphine oxides to catalysis is reviewed. A survey of the literature up to summer 2005 is provided, covering the use of these air- and moisture-stable preligands in transformations catalyzed by transition-metal complexes and their use as precatalysts in nucleophilic catalysis.

• 1 Introduction

• 2 Syntheses of Phosphine Oxides and Their Metal Complexes Relevant to Catalysis

• 3 Transition-Metal-Catalyzed Reactions

• 3.1 Carbon-Substituted Secondary Phosphine Oxides

• 3.2 Heteroatom-Substituted Secondary Phosphine Oxides

• 3.3 Asymmetric Transition-Metal-Catalyzed Reactions

• 4 Nucleophilic Catalysis

• 5 Summary and Outlook

asymmetric catalysis - cross-coupling - nucleophilic additions - phosphorus - transition metals

References

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22 For a recent study, see: Hoge B. Neufeind S. Hettel S. Wiebe W. Thoesen C. J. Organomet. Chem.  2005,  690:  2382 

23 Diversely substituted secondary phosphine oxides serve as precursors for secondary phosphines. For a recent example, see: Busacca CA. Lorenz JC. Grinberg N. Haddad N. Hrapchak M. Latli B. Lee H. Sabila P. Saha A. Sarvestani M. Shen S. Varsolona R. Wei X. Senanayake CH. Org. Lett.  2005,  7:  4277 

24 A convenient resolution of secondary phosphine oxides by chiral HPLC was recently reported: Jiang X.-B. Minnaard AJ. Hessen B. Feringa BL. Duchateau ALL. Andrien JGO. Boogers JAF. de Vries JG. Org. Lett.  2003,  5:  1503 

See also:

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