Aeruginascin, a Trimethylammonium Analogue of Psilocybin from the Hallucinogenic Mushroom Inocybe aeruginascens

Abstract

The hallucinogenic mushroom Inocybe aeruginascens contains several typical Psilocybe alkaloids including psilocybin. We have now elucidated the structure of a further indole derivative named aeruginascin as the quaternary ammonium compound N,N,N-trimethyl-4-phosphoryloxytryptamine. Aeruginascin is closely related to the frog skin toxin bufotenidine (5-HTQ), a potent 5-HT₃ receptor agonist, and has been found exclusively in Inocybe aeruginascens so far.

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