Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring-Closing Metathesis (RCM): Preparation of Oxygenated or Nitrogenated Compounds

Abstract

Novel methods for heterocyclic synthesis by metathesis have been developed. Versatile heterocyclic compounds were easily prepared in good yield from intermediate olefins by ring-closing olefin metathesis using the catalyst dichloro(benzylidene)bis(tricyclohexylphosphine)ruthenium.

ruthenium catalysts - ring-closing - olefin metathesis - heterocyclic systems

References

1a Arisawa M. Theeraladanon C. Nishida A. Nakagawa M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8029 

1b Theeraladanon C. Arisawa M. Nishida A. Nakagawa M. Tetrahedron  2004,  60:  3017 

1c van Otterlo WAL. Pathak R. Koning CB. Synlett  2003,  1859 

1d Maishal TK. Sarkar A. Synlett  2002,  1925 

1e Lane C. Snieckus V. Synlett  2000,  1294 

1f van Otterlo WAL. Ngidi EL. Coyanis EM. de Koning CB. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  311 

1g Chang S. Grubbs RH. J. Org. Chem.  1998,  63:  864 

1h Arisawa M. Terada Y. Nakagawa M. Nishida A. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4732 

1i Donohoe TJ. Orr AJ. Gosby K. Bingham M. Eur. J. Org. Chem.  2005,  1969 

1j Martin SF. Deiters A. Chem. Rev.  2004,  104:  2199 

1k Hanson PR. McReynolds MD. Dougherty JM. Chem. Rev.  2004,  104:  2239 

1l Armstrong SK. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  371 

1m Grubbs RH. Pine SH. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 5:  Trost BM. Pergamon; New York: 1991.  Chap. 9.3.

2a Xu Z. Johannes CW. Houri AF. La DS. Cogan DA. Hofilena GE. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  10302 

2b Hoveyda AH. Top. Organomet. Chem.  1998,  1:  105 

2c Miller SJ. Kim S.-H. Chen Z.-R. Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  2108 

3 For examples of macrocyclic natural products prepared by RCM, see the review: Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3012 ; and references cited therein

4a Fürstner A. Thiel OR. Ackermann L. Org. Lett.  2001,  3:  449 

4b Mamouni R. Soukri M. Lazar S. Akssira M. Guillaumet G. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2631 

5a Braddock DC. Matsuno A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3305 

5b Trnka TM. Grubbs RH. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  18 

5c Grubbs RH. Miller SJ. Fu GC. Acc. Chem. Res.  1995,  28:  446 

5d Wang E.-C. Wang C.-C. Hsu M.-K. Huang K.-S. Heterocycles  2002,  57:  2021 

5e Vernall AJ. Abell AD. Aldrichimica Acta  2003,  36:  93 ; and references cited therein

6 Bourlot AS. Sánchez I. Dureng G. Guillaumet G. Massingham R. Monteil A. Winslow E. Pujol MD. Mérour J.-Y. J. Med. Chem.  1998,  41:  3142 

7 Van Otterlo WAL. Ngidi EL. de Koning CB. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6483 

8a Theeraladanon C. Arisawa M. Nakagawa M. Nishida A. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  827 

8b Schwab P. France MB. Ziller JW. Grubbs RH. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  2039 

8c Grubbs RH. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  960 

8d Scholl M. Ding S. Lae CW. Grubbs RH. Org. Lett.  1999,  1:  953 

8e Bennasar ML. Roca T. Monerris M. García Díaz D. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4035 ; and references cited therein

8f Arisawa M. Terada Y. Theeraladanon C. Takahashi K. Nakagawa M. Nishida A. J. Organomet. Chem.  2005,  690:  5398 

9

Analytical data of quinoline 11 are in agreement with analytical data of a sample purchased from Sigma-Aldrich (catalogue number 24,157-1).

10a Besselievre R. Husson HP. Tetrahedron  1981,  37 (Suppl. No. 1):  241 

10b Buruell RH. Casa DD. Can. J. Chem.  1967,  45:  89 

11 Young DM. Allen CFH. In Org. Synth. Coll. Vol. II   Wiley; New York: 1943.  p.219-223  

12 Evans P. G rigg R. Monteith M. Tetrahedron Lett.  1999,  43:  5247 

13 Yang C. Murray WV. Wilson LJ. Tetrahedron Lett.  2003,  40:  1783 

14 Dieltiens N. Stevens CV. De Vos D. Allaert B. Drozdzak R. Verpoot F. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8995 

15 Elguero J. Estopa C. Llavsky D. J. Chem. Res., Synop.  1981,  364 

16a Kinoshita A. Mori M. Synlett  1994,  1020 

16b Mori M. Sakakibara N. Kinoshita A. J. Org. Chem.  1998,  63:  6082 

16c Kinoshita A. Sakakibara N. Mori M. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  12388 

16d Poulson CS. Madsen R. Synthesis  2003,  1