Novel Approach towards C-C-Linked Carbohydrate Dimers via Claisen Rearrangement of a Disaccharide Allyl Ketene Acetal

Abstract

A disaccharide derivative was synthesised by coupling tri-O-benzyl-d-glucal with an allylic sugar alcohol in a glycosyl­oxy­selenation reaction. Subsequent oxidation followed by syn-elimination of the selenoxide and in situ rearrangement of the intermediate allyl ketene acetal gave novel C-C-linked saccharide dimers.

mimetics - carbohydrates - selenium - allyl ketene acetals - rearrangements

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