A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles

Abstract

A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

indole aldehydes - aluminum chloride - sodium azide - cyanoindoles - bifunctional indoles

References

1 Almerico AM. Lauria A. Diana P. Barraja P. Cirrincione G. Dattolo G. ARKIVOC  2000,  (iv):  486 

2 Almerico AM. Barraja P. Diana P. Cirrincione G. Mingoia F. Musiu C. Perra G. Putzolu M. Marongiu ME. Farmaco  1998,  53:  409 

3 Sasaki T. Yanai H. Chem. Abstr.  1994,  111:  15326 

4 Chakrabarti JK. Hotton TM. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1972,  1226 

5 Klohr SE. Cassady JM. Synth. Commun.  1988,  18:  671 

6 Hwu R. Hsu CH. Wong FF. Chung C.-S. Hakimelahi GH. Synthesis  1998,  329 

7 Vorbrüggen H. Krolikiewicz K. Tetrahedron  1994,  50:  6549 

8 Tamura Y. Adachi M. Kawasaki T. Yasuda H. Kita Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1980,  1132 

9 Tamura Y. Kawasaki T. Adachi M. KitaY . Tetrahedron Lett.  1977,  50:  4417 

10 Barnet G. Anderson H. Loader C. Can. J. Chem.  1980,  58:  409 

11 Suzuki H. Nagaya C. Synthesis  1991,  641 

12 James PN. Snyder J. Org. Synth., Coll. Vol. IV   Wiley; New York: 1963.  p.539 

13a Leete EJ. J. Am. Chem. Soc.  1959,  81:  6023 

13b Comins DL. Killpack MO. J. Org. Chem.  1987,  52:  104 

14 Kieslich K. Tetrahedron  2001,  57:  781 

15 Suhana H. Srinivasan PC. Synth. Commun.  2003,  33:  3097 

16 Arumugam N. Srinivasan PC. Synth. Commun.  2003,  2313 

17 Mohanakrishnan AK. Srinivasan PC. Tetrahedron Lett.  1996,  36:  2659 

18 Mohanakrishnan AK. Srinivasan PC. Synth. Commun.  1995,  25:  2407 

19 Suresh Babu N. PhD Thesis   University of Madras; India: 2004. 

20a Hibino S. Sugino E. Yamochi T. Kuwata M. Hashimoto H. Sato K. Amanuma F. Karasawa Y. Chem. Pharm. Bull.  1987,  35:  2261 

20b Mohanakrishnan AK. Srinivasan PC. J. Org. Chem.  1995,  60:  1939 

21 Landini D. Rola F. Chem. Ind. (London)  1979,  213