Synthesis of Enantiomerically Pure Diols and Diketones from Norbornadiene

Abstract

The preparation of (1R,4R)-bicyclo[2,2,1]heptane-2,5-dione from norbornadiene with >99% ee is described. This compound was used to make the synthetically useful (1R,2R,4R,5R)-exo,exo-2,5-diphenylbicyclo[2,2,1]heptane-endo,endo-2,5-diol and (1R,2R,4R,5R)-endo,endo-bicyclo[2,2,1]heptane-2,5-diol, which may prove to be valuable building blocks for novel ligand synthesis.

Key words

norbornadiene - steroselectve reduction - chiral diols

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