Asymmetric Total Syntheses of (R)-(-)-Argentilactone and (S)-5-Hexadecanolide

Abstract

The simple and efficient asymmetric syntheses of (R)-(-)-argentilactone and (S)-5-hexadecanolide were achieved from the same starting material by a similar strategy. The key intermediates for both molecules were chiral 5-hydroxyalk-2-en-6-ynoates.

lactones - total synthesis - natural products - argentilactone - hexadecanolide

References

1a Siegel SM. Phytochemistry  1976,  15:  566 

1b Ohloff G. Fortschr. Chem. Org. Naturst.  1978,  35:  431 

1c Davies-Coleman MT. Rivett DEA. Fortschr. Chem. Org. Naturst.  1989,  55:  1 

2a Fujita T. Nishimura H. Kaburagi K. Mizutani J. Phytochemistry  1994,  36:  23 

2b Nyandat E. Rwekika E. Galeffi C. Palazzino G. Nicoletti M. Phytochemistry  1993,  33:  1493 

2c Andrianaivoravelona JO. Sahpaz S. Terreaux C. Hostettmann K. Stoeckli-Evans H. Rasolondramanitra J. Phytochemistry  1999,  52:  265 

2d Pereda-Miranda R. Garcia M. Delgado G. Phytochemistry  1990,  29:  2971 

3a Fukusaki E. Senda S. Nakazono Y. Omata T. Tetrahedron  1991,  47:  6223 

3b Mori K. Tetrahedron  1989,  45:  3233 

3c Rao YS. Chem. Rev.  1976,  78:  625 

4 Priestap HA. Bonafede JD. Ruveda EA. Phytochemistry  1977,  16:  1579 

5 Waechter AI. Ferreria ME. Fournet A. Rojas de Arias A. Planta Med.  1997,  63:  433 

6 Matsuda M. Endo Y. Fushiya S. Endo T. Nozoe S. Heterocycles  1994,  38:  1229 

7 de Oliveira CMA. Silva MRR. Kato L. da Silva CC. Ferreira HD. Souza LKH. J. Braz. Chem. Soc.  2004,  15:  1 

8 Sala LF. Cravero RM. Signorella SR. Gonzalez-Sierra M. Ruveda EA. Synth. Commun.  1987,  17:  1287 

9 Ikan R. Gottlieb R. Bergmann ED. Ishay J. J. Insect. Physiol.  1969,  15:  1709 

10a Hansen TV. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  547 

10b Fatima A. de Kohn LK. Antonio MA. de Carvalho JE. Pilli RA. Bioorg. Med. Chem.  2004,  12:  5437 

10c Chidambaram N. Satyanarayana K. Chandrasekharan S. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  2429 

10d Carretero JC. Ghosez L. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  2059 

10e O’Connor B. Just G. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  5201 

10f Fehr C. Galindo J. Ohloff G. Helv. Chim. Acta  1981,  64:  1247 

10g Tsubuki M. Kanai K. Honda T. Heterocycles  1993,  35:  281 

10h de Fatima A. Pilli RA. ARKIVOC  2003,  (x):  118 ; www.arkat-usa.org

11a Salladie G. Matloubi-Mogliadam F. J. Org. Chem.  1982,  47:  91 

11b Bin S. Chao-Xin Z. Gui-Min Z. Ying L. Yu-Lin L. Li-Zeng P. Chin. J. Chem.  2005,  23:  1228 ; and references cited therein

11c Yamada H. Sugai T. Ohta H. Yoshikawa S. Agric. Biol. Chem.  1990,  54:  1579 

11d Kayser MM. Chen G. Stwart JD. J. Org. Chem.  1998,  63:  7103 

11e Alphand V. Arcjelas A. Furstoss R. J. Org. Chem.  1990,  55:  347 

11f Utaka M. Watabu H. Takeda A. J. Org. Chem.  1987,  52:  4363 

11g Yamamoto Y. Sakancoto A. Nishioka T. Oda J. Fukazawa Y. J. Org. Chem.  1991,  56:  1112 

11h Kosugi H. Konta H. Uda H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  211 

11i Naoshima Y. Hasegawa H. Saeki T. Agric. Biol. Chem.  1987,  51:  3417 

11j Sabitha G. Reddy EV. Yadagiri K. Yadav JS. Synthesis  2006,  in press 

12 Sabitha G. Sudhakar K. Mallikarjun Reddy N. Rajkumar M. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6567 

13 Sabitha G. Bhikshapathy M. Yadav JS. Synth. Commun.  2006, in press

14 Yadav JS. Deshpande PK. Sharma GVM. Tetrahedron  1990,  46:  7033 

15 Marco JL. Hueso-Rodriquez JA. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  2459 

16 Corey EJ. Knolle J. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  1942 

17 Corey EJ. Schmidt G. Tetrahedron Lett.  1979,  399 

18a Still WC. Gennari C. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  4405 

18b Ando K. J. Org. Chem.  1997,  62:  1934 

19 Harika K. Yoshika T. Oikawa Y. Yonemitsu O. Tetrahedron  1986,  42:  3021 

20 Dale LB. Ichikawa S. Zhong W. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  4161 

21 Garegg PJ. Samuelsen B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1980,  2866