The Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octan-2,6-dione Revisited

Abstract

The cyclisation conditions for the formation of bicyclo[2.2.2]octan-2,6-dione (1) from 3-substituted cyclohexanones 2 and 3 have been re-investigated. Use of a medium consisting of isobutyric anhydride and trifluoroacetic acid resulted in a simplified and reproducible method for large-scale synthesis of this compound.

Key words

bicyclic compounds - cyclisations - diketones - carboxylic acids - anhydrides

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