Aminoalkylations of Esters, Sulfones, Sulfoxides, Alkylated Pyridines, and Nitriles with in situ Generated Iminium Ions

Abstract

N-(α-Aminoalkyl)benzotriazoles, prepared from a variety of aldehydes and secondary amines, react with diverse ester enolates, sulfones, a sulfoxide, alkylated pyridines, and nitriles to provide novel access to β-amino carboxylic esters (55-80% yield), β-aminoalkyl sulfones (42-88% yield), β-aminoalkyl sulfoxides (20-32% yield), α- and γ-(β-aminoalkyl)pyridines (69-90% yield), and β-aminoalkyl cyanides (10-97% yield), respectively.

Key words

benzotriazoles - β-amino esters - β-aminoalkyl sulfones - pyridines - β-aminoalkyl cyanides

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