Diastereoselective Synthesis of a Simplified Core of Rishirilide B

Abstract

A route enabling the synthesis of the stereo-triad of rishirilide B (1) from 2-hydroxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione, is reported. Key transformations include the regioselective 1,2-Grignard addition to a tautomeric mixture of o- and p-quinones, regioselective carbamoylation of a tautomeric mixture, and a synopsis of the methods explored to convert various terminal vinyl ethers into the corresponding carboxylic acid by cleavage.

Key words

β-diketones - tautomers - acylation - oxidative cleavage - enol ethers

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