Aromatic Nitro Groups and Their Reactions with Chelated Ester Enolates

Abstract

Chelated amino acid ester enolates react with aromatic nitro compounds in a 1,3-addition mode at the nitro group giving amino acids bearing an aryl(hydroxy)amino side chain. Best results were obtained with trifluoroacetyl-protected glycinates. Two equivalents of enolate are necessary for complete conversion, because one equivalent is oxidized during the reaction.

amino acids - chelates - enolates - nitroarenes - nitrosoarenes

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