Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters

Abstract

1-Fluoro-, 1-chloro- and 1-cyanonaphthalene were lithiated and then borylated at the 2-position. The 1-substituted naphthaleneboronic esters were cross-coupled with aryl halides to give 2-aryl-1-fluoro-, 2-aryl-1-chloro- and 2-aryl-1-cyanonaphthalenes. The 2-aryl-1-cyano- and 2-aryl-1-fluoronaphthalenes were reacted with n-butyllithium or lithium morpholide to give new benzophen­anthridine derivatives.

Key words

lithiation - cross-coupling - aromatic substitution - cyclization - fused-ring system

References

• 1 Miyaura N. In Advances in Metal Organic Chemistry   Vol. 6:  Liebeskind LS. Jai Press Inc; Stamford: 1998.  p.187 
• 2 Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
• 3 Snieckus V. In Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions   de Meijere A. Diederich F. Wiley-VCH; Weinheim: 2004.  p.761 
• 4 Batey RA. Quach TD. Shen M. Thadani AN. Smil DV. Li S.-W. MacKay DB. Pure Appl. Chem.  2002,  74:  43 
• 5 Hayashi T. Pure Appl. Chem.  2004,  76:  465 
• 6 Bumagin NA. Korolev DN. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3057 
• 7 Haddach M. McCarthy JR. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3109 
• 8 Liebeskind LS. Srogl J. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  11260 
• 9 Gooßen LJ. Ghosh K. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3458 
• 10 Gooßen LJ. Ghosh K. Chem. Commun.  2001,  2084 
• 11 Gooßen LJ. Winkel L. Döhring A. Ghosh K. Paetzold J. Synlett  2002,  1237 
• 12 Kakino R. Narahashi H. Shimizu I. Yamamoto A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2002,  75:  1333 
• 13 Urawa Y. Ogura K. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  271 
• 14 Oh CH. Reddy VR. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8545 
• 15 Duan Y.-Z. Deng M.-Z. Synlett  2005,  355 
• 16 Ishiyama T. Kizaki H. Hayashi T. Suzuki A. Miyaura N. J. Org. Chem.  1998,  63:  4726 
• 17 Andrus MB. Ma Y. Zang Y. Song C. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9137 
• 18 Ma Y. Song C. Chai Q. Ma C. Andrus MB. Synthesis  2003,  2886 
• 19 Lysén M. Kelleher S. Begtrup M. Kristensen JL. J. Org. Chem.  2005,  70:  5342 
• 20 Thiebes C. Prakash GKS. Petasis NA. Olah GA. Synlett  1998,  141 
• 21 Szumigala RH. Devine PN. Gauthier DR. Volante RP. J. Org. Chem.  2004,  69:  566 
• 22 Webb KS. Levy D. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  5117 
• 23 Maleczka RE. Shi F. Holmes D. Smith MR.
  J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  7792 
• 24 Evans DA. Katz JL. West TR. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2937 
• 25 Quach TD. Batey RA. Org. Lett.  2003,  5:  4397 
• 26 Antilla JC. Buchwald SL. Org. Lett.  2001,  3:  2077 
• 27 Lan J.-B. Zhang G.-L. Yu X.-Q. You J.-S. Chen L. Yan M. Xie R.-G. Synlett  2004,  1095 
• 28 Kristensen JL. Lysén M. Vedsø P. Begtrup M. Org. Lett.  2001,  3:  1435 
• 29 Kristensen JL. Lysén M. Vedsø P. Begtrup M. Org. Synth.  2004,  81:  134 
• 30 Lysén M. Hansen HM. Kristensen JL. Begtrup M. J. Org. Chem.  2006,  71:  2518 
• 32 Fraser RR. Savard S. Can. J. Chem.  1986,  64:  621 
• 33 Schlosser M. Rausis T. Eur. J. Org. Chem.  2002,  3351 
• 34 Gilman H. Crounse NN. Massie SP. Benkeser RA. Spatz SM. J. Am. Chem. Soc.  1945,  67:  2106 
• 35 Sauer J. Huisgen R. Hauser A. Chem. Ber.  1958,  91:  1461 
• 36 Husigen R. Sauer J. Hauser A. Chem. Ber.  1958,  91:  2367 
• 37 Urner RS. Bergstrom EW. J. Am. Chem. Soc.  1945,  67:  2108 
• 38 Stanforth SP. Tetrahedron  1998,  54:  263 
• 39 Hagen S. Hopf H. In Carbon Rich Compounds I   Meijere A. Springer-Verlag; Berlin: 1998.  p.45 
• 40 Bringmann G. Walter R. Weirich R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1990,  29:  977 
• 41 Cepanec I. Synthesis of Biaryls   Elsevier; Amsterdam: 2004. 
• 42 Holloway HE. Nauman RV. Warton JH. J. Phys. Chem.  1968,  72:  4468 
• 43 Boyer JH. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1977,  855 
• 44 Aversa MC. Cum G. Gianetto P. Romeo G. J. Chem. Res., Synop.  1978,  292 
• 45 Lysén M. Kristensen JL. Vedsø P. Begtrup M. Org. Lett.  2002,  4:  257 
• 46 Hansen HM. Lysén M. Kristensen JL. Begtrup M. Tetrahedron  2005,  61:  9955 
• 47 Nyangulu JM. Hargreaves SL. Sharples SL. MacKay SP. Waigh RD. Duval O. Mberu EK. Watkins WM. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  2007 
• 48 Razafimbelo J. Baudouin G. Tillequin F. Renard P. Léonce S. Pierre A. Atassi G. Chem. Pharm. Bull.  1998,  46:  34 
• 49 Martinez R. Chacon-Garcia L. Curr. Med. Chem.  2005,  12:  127 
• 50 Lynch MA. Duval O. Sukhanova A. MacKay SP. Waigh RD. Nabiev I. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2001,  11:  2643 
• 51 Siddiqui MA. Snieckus V. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  5463 
• 52 Kock I. Clement B. Synthesis  2005,  1052 
• 53 Clayden J. Frampton CS. McCarthy C. Westlund N. Tetrahedron  1999,  55:  14161 
• 54 Hegedus LS. In Organometallics in Synthesis   Schlosser M. Wiley; New York: 1995.  p.448 

31

Neopentylglycol = 2,2-dimethylpropane-1,3-diol.