Doubly Charged Four-Membered Ring Systems: Cyclobutadiene Dianions and Heavy Cyclobutadiene Dianions

Abstract

Recent progress in the experimental chemistry of cyclo­butadiene dianions (CBD^2-s) containing a doubly charged four-membered ring system is reviewed. New families of silyl-substituted CBD^2-s, cyclobutadienes (CBDs), and tetrahedranes are covered in detail. The aromaticity of the tetrasilyl- and diphenyldisilyl-CBD^2-s have been studied on the basis of structural characteristics and magnetic properties. All of the CBD^2-s show a strong diatropic ring current resulting from six π-electron system. The preparation of CBD^2- derivatives consisting of heavier group 14 elements (Si and Ge) is also included. They demonstrate a non-aromatic nature with a folded four-membered ring.

• 1 Introduction

• 2 Cyclobutadiene Dianions (CBD^2-s)

• 2.1 Preparation of CBD Complexes

• 2.2 Transmetalation of CBD Complexes

• 2.3 Tetrasilyl-CBD^2-s

• 2.4 Diphenyl-Disilyl-CBD^2-s

• 3 Cyclobutadienes (CBDs)

• 4 Tetrahedranes

• 5 Heavy Cyclobutadiene Dianions (CBD^2-s)

• 6 Conclusion

silicon - small-ring systems - cyclobutadiene dianions - cyclobutadienes - tetrahedranes - aromaticity - cage compounds - ­germanium

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