New Route to the 5,12-Dihydro-7H-benzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-6-one Core via a Tin-Mediated Indole Synthesis

Abstract

A new route to the paullone scaffold was designed. The key step consisted in a free radical indole formation from an o-al­kenyl arylisonitrile followed by Stille coupling with N-Boc-o-iodo­aniline. After deprotection and closure of the seven-membered ring by lactamisation, parent or cyano-substituted paullones were obtained in moderate to good yields.

Key words

paullone - CDK inhibitor - tin - radical reaction - seven-membered lactam

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