Organocatalytic Asymmetric α-Aminomethylation of Cyclohexanones

Abstract

The amino acid catalyzed direct asymmetric Mannich reaction between aminomethyl ether 1 and cyclohexanones is presented. The unprecedented reaction proceeds via an ionic transition state and gives the corresponding Mannich bases in moderate to high yields with 75-99% ee.

Key words

organocatalysis - Mannich reactions - aminomethyl­ation - amino acids - asymmetric catalysis

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Neutral aluminum oxide was used, since the Mannich bases 3 racemize during silica gel column chromatography.