Bismuth(III) Triflate Catalyzed Condensation of Isatin with Indoles and Pyrroles­: A Facile Synthesis of 3,3-Diindolyl- and 3,3-Dipyrrolyl Oxindoles

Abstract

Indoles and pyrroles undergo a rapid condensation with isatin in the presence of 2 mol% of Bi(OTf)₃, under mild reaction conditions, to afford the corresponding 3,3-di(3-indolyl)- and 3,3-di(2-pyrroryl)oxindoles in excellent yields and high regioselectivity. This method is ideal for the direct introduction of indoles and pyrroles onto an isatin moiety at the 3-position.

Keywords

bismuth - Bi(OTf)₃ - oxindoles - 3,3-diindolyl oxindoles - 3,3-dipyrrolyl oxindoles

References

• 1a Pope FD. J. Heterocycl. Chem.  1984,  1641 
• 1b Pajouhesh H. Parsons R. Popp FD. J. Pharm. Sci.  1983,  318 
• 1c Joshi KC. Pathak VN. Jain SK. Pharmazie  1980,  677 
• 2a Witkop B. Arvin EK. J. Am. Chem. Soc.  1951,  73:  5664 
• 2b Sarel S. Klug JT. Isr. J. Chem.  1964,  143 
• 2c Seno M. Shiraishri S. Suzuki Y. Asahara T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1978,  1413 
• 2d Flemming I. Loreto MA. Wallace IHM. Michael JP. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1986,  349 
• 3 Klumpp DA. Yeung KY. Prakash GKS. Olah GA. J. Org. Chem.  1998,  59:  4481 
• 4 Jursic BS. Stevens ED. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5681 
• 5a Application of lanthanide reagents in organic synthesis, In Lanthanides in Organic Synthesis   Imamoto T. Academic Press; London: 1994. 
• 5b Molander GA. Chem. Rev.  1992,  92:  29 
• 5c Kobayashi S. Sugiura M. Kitagawa H. Lam WWL. Chem. Rev.  2002,  102:  2227 
• 6a Kobayashi S. Synlett  1994,  689 
• 6b Kobayashi S. J. Synth. Org. Chem., Jpn.  1995,  370 
• 6c Kobayashi S. Eur. J. Org. Chem.  1999,  15 
• 7a Peyronneau M. Arrondo C. Vendier L. Roques N. Le Roux C. J. Mol. Catal. A: Chem.  2004,  89 
• 7b Labrouillère M. Le Roux C. Gaspard H. Laporterie A. Dubac J. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  285 
• 7c Répichet S. Zwick A. Vendier L. Le Roux C. Dubac J. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  993 
• 8a Leonard MN. Wieland LC. Mohan RS. Tetrahedron  2002,  58:  8373 
• 8b Le Roux C. Dubac J. Synlett  2002,  181 
• 9a Reddy AV. Ravinder K. Goud TV. Krishnaiah P. Raju TV. Venkateswarlu Y. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6257 
• 9b Yadav JS. Reddy BVS. Swamy T. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  9121