Diastereoselectivity in the Synthesis of syn-cis-3a-Hydroxypyrrolo[2,3-b]indoline N ^{α ′}-Methyl-dipeptide Methyl Esters

Abstract

Described herein is a high yielding, diastereoselective synthesis of the syn-cis hydroxypyrroloindoline moiety by oxidation of the N ^α-trityl-tryptophan-N ^{α ′}-methyl-dipeptide methyl esters.

hydroxypyrroloindole - peptide natural products - oxidation - diastereoselectivity

References

1 Buchel E. Martini U. Mayer A. Anke H. Sterner O. Tetrahedron  1998,  54:  5345 

2 Yeung B. Nakao Y. Kinnel R. Carney J. Yoshida W. Scheuer P. Kellyborges M. J. Org. Chem.  1996,  61:  7168 

3 Greenman K. Hach D. Van Vranken D. Org. Lett.  2004,  6:  1713 

4 Kamenecka T. Danishefsky S. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2993 

5 Kamenecka T. Danishefsky S. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2995 

6 Kamenecka T. Danishefsky S. Chem. Eur. J.  2001,  7:  41 

7 Francis E. Rahman R. Safe S. Taylor A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1972,  470 

8 Fukui Y. Somei M. Heterocycles  2001,  55:  2055 

9 Hewitt P. Cleator E. Ley S. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  2415 

10 Roe J. Webster R. Ganesan A. Org. Lett.  2003,  5:  2825 

11 Schkeryantz J. Woo J. Siliphaivanh P. Depew K. Danishefsky S. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11964 

12 Chen W. Joullie M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  8401 

13 Schiavi B. Richard D. Joullie M. J. Org. Chem.  2002,  67:  620 

14 Bruncko M. Crich D. Samy R. J. Org. Chem.  1994,  59:  5543 

15 Marsden S. Depew K. Danishefsky S. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  11143 

16 Schwaebisch D. Tchabanenko K. Adlington R. Cowley A. Baldwin J. Chem. Commun.  2004,  2552 

17 Anthoni U. Christophersen C. Nielsen P. Christoffersen M. Sørensen D. Acta. Chem. Scand.  1998,  52:  958 

18 Sakai A. Tani H. Aoyama T. Shioiri T. Synlett  1998,  257 

19 Ley S. Cleator E. Hewitt P. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  3492 

20 May J. Fournier P. Pellicelli J. Patrick B. Perrin D. J. Org. Chem.  2005,  70:  8424 

21 Yang X. Haug C. Yang Y. He Z. Ye Y. Chin. Chem. Lett.  2003,  14:  130