Microwave-Assisted Synthesis of New Adducts from the Diels-Alder [4+2]-Cycloaddition Reaction of Chiral α-Oxo Imines and α-Diimines with Fullerene C₆₀

Abstract

The microwave-assisted Diels-Alder [4+2]-cycloaddition reaction of chiral heterodienes i.e., enantiomerically pure α-oxo imines and α-diimines with fullerene C₆₀ is reported. The four new adducts were fully characterized (elemental analysis, IR, ¹H and ¹³C NMR, MS).

Key words

microwave-assisted synthesis - Diels-Alder cycloaddition - fullerene C₆₀ - chiral α-oxo imines - α-diimines

References

• 1a González B. Herrera A. Illescas B. Martín N. Martínez R. Moreno F. Sánchez L. Sánchez L. J. Chem. Org.  1998,  63:  6807 
• 1b Khan SI. Oliver AM. Paddon-Row MN. Rubin Y. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  4919 
• 1c Belik P. Gügel A. Spickermann J. Müllen K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1993,  32:  78 
• 1d Diederich F. Jonas H. Gramlich V. Hermann A. Ringsdorf H. Thilgen C. Helv. Chim. Acta  1993,  76:  2445 
• 1e Prato M. Suzuki T. Foroudian H. Li Q. Khemani K. Wudl F. Leonetti J. Little RD. White T. Rickborn B. Yamago S. Nakamura E. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  1594 
• 1f Wilson SR. Kaprinidis N. Wu Y. Schuster D. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  8495 
• 1g Taylor R. Walton DRM. Nature  1993,  363:  685 
• 1h Hirsch A. Synthesis  1995,  895 
• 1i Diederich F. Thilgen C. Science  1996,  271:  317 
• 1j Karaulova EN. Bagrii EI. Russ. Chem. Rev.  1999,  68:  889 
• 1k Taylor R. Synlett  2000,  776 
• 1l Yurovskaya MA. Trushkov IV. Russ. Chem. Bull.  2002,  51:  367 
• 1m Thilgen C. Herrmannn A. Diederich F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  2268 
• 1n Mikami K. Matsumoto S. Tonoi T. Suenobu T. Ishida A. Fukuzumi S. Synlett  1997,  85 
• 1o Fukuzumi S. Suenobu T. Fujitsuka M. Ito O. Tonoi T. Matsumoto S. Mikami K. J. Organomet. Chem.  1999,  574:  32 
• 1p For a review, see: Hirsch A. Synthesis  1995,  895 
• 2a Jensen AW. Wilson SR. Schuster DI. Bioorg. Med. Chem.  1996,  4:  767 
• 2b Da Ros T. Prato M. Chem. Commun.  1999,  663 
• 2c Bolskar RD. Benedetto AF. Husebo LO. Price RE. Jackson EF. Wallace S. Wilson LJ. Alford JM. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5471 
• 2d Zhou S. Burger C. Chu B. Sawamura M. Nagahama N. Toganoh M. Hackler UE. Isobe H. Nakamura E. Science  2001,  291:  1944 
• 3a Tutt LW. Kost A. Nature  1992,  356:  225 
• 3b Sun YP. Riggs JE. Int. Rev. Phys. Chem.  1999,  18:  43 
• 4a Imahori H. Sakata Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)  1997,  9:  537 
• 4b Gust D. Moore TA. Moore AL. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  40 
• 5a Prato M. Top. Curr. Chem.  1999,  173 
• 5b Wudl F. J. Mater. Chem.  2002,  12:  1959 
• 5c Yin JJ. Jin L.-M. Liu R.-L. Li Q.-N. Fan CH. Li Y. Li W.-X. Chen Q.-Y. J. Org. Chem.  2006,  71:  2267 
• 6 Rosen A. Wästberg J. J. Chem. Phys.  1989,  90:  2525 
• 7a Averdung J. Torres-García G. Luftmann H. Schlachter I. Mattay J. Fullerene Sci. Tech.  1996,  4:  633 
• 7b Hirsch A. Synthesis  1995,  895 
• 7c Sliwa W. Fullerene Sci. Tech.  1995,  3:  243 
• 7d Diederich F. Isaacs L. Philip D. Chem. Soc. Rev.  1994,  243 
• 7e Olah GA. Bucsi I. Aniszfeld R. Prakash KS. Chemical Reactivity and Functionalization of C₆₀ and C₇₀ Fullerenes, In The Fullerenes   Kroto HW. Fischer JE. Cox DE. Pergamon Press; Oxford: 1993.  p.65-73  
• 7f Taylor R. Walton DRM. Nature  1993,  363:  685 
• 7g Qian W. Rubin Y. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2356 
• 7h Mikami K. Matsumoto S. Okubo Y. Suenobu T. Fukuzumi S. Synlett  1999,  1130 
• 7i Mikami K. Matsumoto S. Okubo Y. Fujitsuka M. Ito O. Suenobu T. Fukuzumi S. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  2236 
• 8a Prato M. Lucchini V. Maggini M. Stimpfl E. Scorrano G. Eiermann M. Suzuki T. Wudl F. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  8479 
• 8b Banks MR. Cadgan JIG. Gosney I. Hodgson PKG. Langridge-Smith PR. Millar JRA. Parkinson JA. Rankin DWH. Taylor AT. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  887 
• 8c Rang K. Sandstrom J. Svensson C. Can. J. Chem.  1998,  76:  811 
• 9 Vázquez-García R. Gutiérrez-Pérez R. Klimova E. Martínez-García M. Rev. Latinoamer. Quím.  2000,  28:  43