Improved Stereoselectivity in Intramolecular S_N2′ Cyclization through Use of Mechanistic Principles

Abstract

Valine and alanine were converted into the corresponding α-hydroxy-β-amino acids through intramolecular S_N2′ cyclization. The novel cyclization protocol relied upon the use of N-benzyl-protected carbamates derived from α-amino acids

Key words

oxazolidin-2-one - intramolecular cyclization - stereoselectivity - A(1,3) strain - α-hydroxy-β-amino acids

References

• 1a Sardina FJ. Rapoport H. Chem. Rev.  1996,  96:  1825 
• 1b Tietze LF. Burkhardt O. Synthesis  1994,  1331 
• 1c Tamura O. Yoshida S. Sugita H. Mita N. Uyama Y. Morita N. Ishiguro M. Kawasaki T. Ishibashi H. Sakamoto M. Synlett  2000,  1553 
• 1d Boto A. Hernandez R. Leon Y. Suarez E. J. Org. Chem.  2001,  66:  7796 
• 1e Boto A. Hernandez R. Leon Y. Murguia JR. Rodriguez-Afonso A. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  6841 
• 1f Davies SB. Mckervey MA. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  1229 
• 2a Hoshino Y. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10452 
• 2b Davies SG. Epstein SW. Ichihara O. Smith AD. Synlett  2001,  1599 
• 3a Lee BW. Lee JH. Jang KC. Kang JE. Kim JH. Park KM. Park KH. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  5905 
• 3b Back TG. Parvez M. Zhai H. J. Org. Chem.  2003,  68:  9389 
• 3c Minassian F. Pelloux-Leon N. Valee Y. Synlett  2000,  242 
• 4a Seo WD. Curtis-Long JM. Ryu YB. Lee JH. Yang MS. Lee WS. Park KH. J. Org. Chem.  2006,  71:  5008 
• 4b Lei A. Lui G. Lu X. J. Org. Chem.  2002,  67:  974 
• 5a Kobayashi S. Kamiyama K. Ohno M. J. Org. Chem.  1990,  55:  1169 
• 5b Kamiyama K. Kobayashi S. Ohno M. Chem. Lett.  1987,  1:  29 
• For the enantioselective synthesis of β-amino acids, see:
• 6a Juaristi E. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids   Wiley-VCH; New York: 1997. 
• 6b Bewley CA. Faulkner DJ. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2162 
• 6c Iizuka K. Kamijo T. Harada H. Akahane K. Kubota T. Umeyama H. Ishida T. Kiso Y. J. Med. Chem.  1990,  33:  2707 
• 6d Boger J. Lohr NS. Ulm EH. Poe M. Blaine EH. Fanelli GM. Lin TY. Payne LS. Schorn TW. Lamont BI. Vassil TC. Stabilito II. Veber DF. Rich DH. Bopari AS. Nature  1983,  303:  81 
• For the use of amino hydroxylation of α,β-unsaturated esters, see:
• 6e Herranz E. Sharpless KB. J. Org. Chem.  1978,  43:  2544 
• 7a Dondoni A. Perrone D. Semola T. Synthesis  1995,  181 
• 7b Cardillo G. Tolomelli A. Tomasini C. Tetrahedron  1995,  51:  11831 
• 8a Seo WD. Curtis-Long MJ. Kim JH. Park JK. Park KM. Park KH. Synlett  2005,  2289 
• 8b Jung DY. Kang S. Chang SB. Kim YH. Synlett  2006,  86 
• 8c Merino P. Castillo E. Franco S. Merchan FL. Tejero T. Tetrahedron  1998,  54:  12301 
• 9a Bach T. Jodicke K. Kather K. Frohlich R. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  2437 
• 9b Fernandez-Zertuche M. Robledo-Perez R. Meza-Avina ME. Ordonez-Palacios M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3777 
• 9c Kauppinen PM. Koskinen MP. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3103 
• 10 Hoffmann RW. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1991,  32:  1124 
• 11 Lee JH. Yang MS. Kang KY. Moon YH. Park KH. Biosci. Biotechnol. Biochem.  2004,  68:  714 
• 12 Mohan R. Chou YL. Bihovsky R. Lumma WC. Erhardt PW. Shaw KJ. J. Med. Chem.  1991,  34:  2402