Pd(N,N-Dimethyl β-alaninate)₂ as a High-Turnover-Number, Phosphine-Free Catalyst for the Suzuki Reaction

Abstract

A novel crystalline, air- and moisture-stable Pd salt, Pd(N,N-dimethyl β-alaninate)₂, was synthesized. This salt was demonstrated­ to constitute a low-priced, phosphine-free, yet high-turnover-number (TON = 10⁴) catalyst for the Suzuki reactions of various aryl bromides and iodides under mild and simple reaction conditions. Moreover, it was observed that the presence of an olefin could dramatically hamper the Suzuki reaction.

Key words

palladium - Suzuki reaction - phosphine-free ligand - high-turnover-number catalyst

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Practically speaking, any catalyst displaying a turnover number (TON) of greater than 10³, i.e. a catalyst that can lead to complete conversion of starting materials at a load of 0.1% mol, will be considered as a high-turnover-number catalyst.