A Practical Synthesis of Optically Active α-Substituted Ketones in High Enantiomeric­ Excess

Abstract

A highly enantioselective synthesis of optically active α-substituted ketones can be achieved by using a reaction sequence involving­ a stereoselective anti-S_N2′-allylic substitution in the presence of CuCN·2LiCl, followed by the oxidation of the intermediate cycloalkenyllithium­ species using B(MeO)₃/NaBO₃·4H₂O. The substitution reaction proceeds with a perfect transfer of chirality.

Key words

allylic substitution - organozinc - organocopper - chiral α-substituted ketones

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