Phosphine-Catalyzed Tandem α-O-Addition and Transesterification of Oxgen Pronucleophiles on Arylpropiolates: A New Route to Dioxygenated Heterocyles

Abstract

A practical one step procedure for the synthesis of 1,4-dioxane-2-one and 1,4-benzodioxine-2-one derivatives is described.

Key words

alcohols - alkynes - diols - catalysis - cyclization

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11

X-ray crystal structure data for 11: Empirical formula: C₁₅H₁₀O₃; Formula weight: 238.2; T = 293 (2) K, λ = 0.71073 Å; Crystal system = orthorhombic; Space group: Pbca; Unit cell dimensions: a = 24.607 (8) Å, b = 12.508 (5) Å, c = 7.391 (4) Å, α = β = γ = 90.00°; V = 2274.8 ų; Z = 8; D_calc = 1.391g/cm³; Absorption coefficient: 0.097 mm^-1; F(000) = 992; Crystal size: 0.65 × 0.45 × 0.15 mm; Reflections collected: 14778; Independent reflections: 2528 [R(int) = 0.0194]; Refinement method, full-matrix least-squares on F2; Goodness-of-fit on F2: 1.034; Final R indices [I > 2σ(I)] R1 = 0.0420, wR2 = 0.1005; R indices (all data) R1 = 0.0659, wR2 = 0.1157; Extinction coefficient: 0.021 (2); Largest diff. peak and hole: 0.144 and -0.145e Å^-3.