A Facile Synthesis of Tetraarylethenes via Cross McMurry Coupling between Diaryl Ketones

Abstract

The one-pot, cross McMurry coupling between two different diaryl ketones gave structurally varied tetraarylethenes in 59-80% isolated yields. This synthetic protocol is more convenient and effective compared to previously reported procedures

Key words

cross McMurry reaction - tetraphenylethene - diaryl ketone - McMurry reaction - low-valent titanium

References

• 1a Rathore R. Lindeman SV. Kumar AS. Kochi JK. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  6931 
• 1b Barbosa F. Peron V. Gescheidt G. Fürstner A. J. Org. Chem.  1998,  63:  8806 
• 1c Zijlstra RWJ. Duijnen PTh. Feringa BL. Steffen T. Duppen K. Wiersma DA. J. Phys. Chem. A  1997,  101:  9828 
• 1d Ma J. Dutt GB. Waldeck DH. Zi MB. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  10619 
• 1e Sun Y.-P. Bunker CE. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  2430 
• 2a Bosch E. Kochi JK. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  1319 
• 2b Schultz DA. Fox MA. J. Org. Chem.  1990,  55:  1047 
• 2c Leigh WJ. Arnold DR. Can. J. Chem.  1981,  59:  3061 
• 2d Garst JF. Zablotny ER. Cole RS. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  2257 
• 3 Schultz A. Diele S. Laschat S. Nimtz M. Adv. Funct. Mater.  2001,  11:  441 
• 4a Ito A. Nakano Y. Kato T. Tanaka K. Chem. Commun.  2005,  403 
• 4b Mori T. Inoue Y. J. Phys. Chem. A  2005,  109:  2728 
• 5a Fujita M. Qi G. Verkerk UH. Dzwiniel TL. McDonald R. Stryker JM. Org. Lett.  2004,  6:  2653 
• 5b Verkerk U. Fujita M. Dzwiniel TL. McDonald R. Stryker JM. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9988 
• 6 Koichi T. Daisuke F. Thomas O. Hermann I. Fumio T. Chem. Commun.  2000,  413 
• 7a Monguchi K. Itoh T. Hirai K. Tomioka H. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  11900 
• 7b Okuma K. Kojima K. Oyama K. Kubo K. Shioji K. Eur. J. Org. Chem.  2004,  820 
• 8a Hill DH. Parvez MA. Sen A. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  2889 
• 8b Tezuka Y. Hashimoto A. Ushizaka K. Imai K. J. Org. Chem.  1990,  55:  329 
• 8c Khurana JM. Maikap GC. Mehta S. Synthesis  1990,  731 
• 9a Suzuki H. Tani H. Takeuchi S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1985,  58:  2421 
• 9b Alper H. Ripley S. Prince TL. J. Org. Chem.  1983,  48:  250 
• 10a Plater MJ. Jackson T. Tetrahedron  2003,  59:  4673 
• 10b Fürstner A. Hupperts A. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  4468 
• 11a Zhou CX. Larock RC. Org. Lett.  2005,  7:  259 
• 11b Zhou CX. Larock RC. J. Org. Chem.  2005,  70:  3765 
• 11c Obora Y. Moriya H. Tokunaga M. Tsuji Y. Chem. Commun.  2003,  2820 
• 11d Rathore R. Deselnicu MI. Burns CL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  14832 
• For reviews on the McMurry reaction, see:
• 12a Ephritikhine M. Chem. Commun.  1998,  2549 
• 12b Fürstner A. Bogdanovic B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1996,  35:  2442 ; Angew. Chem., 1996, 108, 2582
• 12c McMurry JE. Chem. Rev.  1989,  89:  1513 
• 12d Lenoir D. Synthesis  1989,  883 
• 13 McMurry JE. Krepski LR. J. Org. Chem.  1976,  41:  3929 
• Cross McMurry reactions have been used as the key step in the synthesis of the antitumor agent tamoxifen and its analogues and the antihistamine drug loratadine. For references on the synthesis of tamoxifen and its analogues via the cross McMurry reaction, see:
• 14a Castedo L. Saa JM. Suau R. Tojo G. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  5419 
• 14b Gauthier S. Mailhot J. Labrie F. J. Org. Chem.  1996,  61:  3890 
• 14d Detsi A. Koufaki M. Calogeropoulou T. J. Org. Chem.  2002,  67:  4608 
• 14e Yu DD. Forman BM. J. Org. Chem.  2003,  68:  9489 
• 14f Uddin J. Rao PNP. Knaus EE. Synlett  2004,  513 
• 14g Pigeon P. Top S. Vessiéres A. Huché M. Hillard EA. Salomon E. Jaouen G. J. Med. Chem.  2005,  48:  2814 
• For loratadine, see the patents:
• 14h Alberto S, Pelayo C, Gloria R, Bosch Onrubia J, and Carmen M. inventors; US  6084100.  ; Chem. Abstr., 2000, 133, 73940f
• 14i Jackson WP. inventors; WO  9838166.  ; Chem. Abstr., 1998, 129, 230642
• 15 Gauthier S. Mailhot J. Labrie F. J. Org. Chem.  1996,  61:  3890 
• 16 Rele S. Chattopadhyay S. Nayak SK. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  9093 
• 17 Murray RW. Trozzolo AM. J. Org. Chem.  1962,  27:  3341 
• 18 Zhou CX. Larock RC. J. Org. Chem.  2005,  70:  3765 
• 19 Itami K. Mineno M. Muraoka N. Yoshida J. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  11778 
• 20 Hartwell JL. Org. Synth. Coll. Vol. III   John Wiley & Sons; London: 1955.  p.185