Synthesis of Novel 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives through the Application of Rongalite: A Synergistic Combination of [2+2+2]- and [4+2]-Cycloaddition Reactions

Abstract

An efficient route for the synthesis of several novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) derivatives has been reported. A synergistic combination of [2+2+2]- and [4+2]-cycloaddition reactions has been used for the synthesis of the desired targets.

Key words

1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid - Ron­galite - cycloaddition - amino acids - quinones

References

• 1 Kotha S. Sreenivasachary N. J. Indian Inst. Sci.  2001,  81:  277 
• 2 Cardillo G. Gentilucci L. Tolomelli A. Mini-Rev. Med. Chem.  2006,  6:  293 
• 3a Wang W. Cai M. Xiong C. Zhang J. Trivedi D. Hruby VJ. Tetrahedron  2002,  58:  7365 
• 3b Rajesh BM. Iqbal J. Curr. Pharm. Biotechnol.  2006,  7:  247 
• 4a Gibson SE. Guillo N. Tozer MJ. Tetrahedron  1999,  55:  585 
• 4b Kazmierski W. Hruby VJ. Tetrahedron  1988,  44:  697 
• 5a Schiller PW. Nguyen TM. Weltrowska G. Wilkes BC. Marsden BJ. Lemieux C. Chung NN. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1992,  89:  11871 
• 5b Kazmierski WM. Yamamura HI. Hruby VJ. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  2275 
• 5c Lazarus LH. Bryant SD. Cooper PS. Guerrini R. Balboni G. Salvadori S. Drug Discovery Today  1998,  3:  284 
• 6a Austin NE. Avenell KY. Boyfield I. Branch CL. Coldwell MC. Hadley MS. Jeffrey P. Johns A. Johnson CN. Nash DJ. Riley GJ. Smith SA. Stacey RC. Stemp G. Thewlis KM. Vong AKK. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  179 
• 6b Chen KX. Njoroge FG. Pichardo J. Prongay A. Butkiewicz N. Yao N. Madison V. Girijavallabhan V. J. Med. Chem.  2006,  49:  567 
• 7 Sperlinga E. Kosson P. Urbanczyk-Lipkowska Z. Ronsisvalle G. Carr DB. Lipkowski AW. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  2467 
• 8a Grunewald GL. Romero FA. Chieu AD. Fincham KJ. Bhat SR. Criscione KR. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  1261 
• 8b Grunewald GL. Romero FA. Criscione KR. J. Med. Chem.  2005,  48:  1806 
• 9a Leftheris K. Kline T. Vite GD. Cho YH. Bhide RS. Patel DV. Patel MM. Schmidt RJ. Weller HN. Andahazy ML. Carboni JM. Gullo-Brown JL. Lee FYF. Ricca C. Rose WC. Yan N. Barbacid M. Hunt JT. Meyers CA. Seizinger BR. Zahler R. Manne V. J. Med. Chem.  1996,  39:  224 
• 9b Clerc F.-F. Guitton J.-D. Fromage N. Lelievre Y. Duchesne M. Tocque B. James-Surcouf E. Commercon A. Becquart J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1995,  5:  1779 
• 10a Farina V. Reeves JT. Senanayake CH. Song JJ. Chem. Rev.  2006,  106:  2734 
• 10b O’Reilly NJ. Derwin WS. Lin HC. Synthesis  1990,  550 
• 11a Manabe K. Nobutou D. Kobayashi S. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  5154 
• 11b Comins DL. Thakker PM. Baevsky MF. Badawi MM. Tetrahedron  1997,  53:  16327 
• 11c Chen HG. Goel OP. Synth. Commun.  1995,  25:  49 
• 11d Jansa P. Machacek V. Bertolasi V. Heterocycles  2006,  68:  59 
• 11e Liu ZZ. Tang YF. Chen SZ. Chin. Chem. Lett.  2001,  12:  947 
• 11f Capilla AS. Romero M. Pujol MD. Caignard DH. Renard P. Tetrahedron  2001,  57:  8297 
• 11g Nicoletti M. O’Hagan D. Slawin AMZ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  116 
• 11h Mash EA. Williams LJ. Pfeiffer SS. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6977 
• 11i Chrzanowska M. Rozwadowska MD. Chem. Rev.  2004,  104:  3341 
• For literature related to hybrid systems, see:
• 12a Tietze LF. Schneider G. Wölfling J. Fecher A. Nöbel T. Petersen S. Schuberth I. Wulff C. Chem. Eur. J.  2000,  6:  3755 
• 12b Mehta G. Singh V. Chem. Soc. Rev.  2002,  31:  324 
• 12c Álvaro E. de la Torre MC. Sierra MA. Chem. Eur. J.  2006,  12:  6403 
• For ‘building block approach’, see:
• 13a Kotha S. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  342 
• 13b Corey EJ. Cheng X.-M. The Logic of Chemical Synthesis   John Wiley; New York: 1989. 
• 14a Kotha S. Brahmachary E. Lahiri K. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4741 
• 14b Sato Y. Nishimata T. Mori M. J. Org. Chem.  1994,  59:  6133 
• 14c Fray MJ. Allen P. Bradley PR. Challenger CE. Cloiser M. Evans TJ. Lewis ML. Mathias JP. Nichols CL. Po-Ba YM. Snow H. Stefaniak MH. Vuong HV. Tetrahedron  2006,  62:  6869 
• 15 Fringuelli F. Taticchi A. The Diels-Alder Reaction: Selected Practical Methods   John Wiley & Sons; Chichester: 2002. 
• For diversity oriented syntheses, see:
• 16a Shang S. Tan DS. Curr. Opin. Chem. Biol.  2005,  9:  248 
• 16b Spring DR. Org. Biomol. Chem.  2003,  3867 
• 16c Muhuhi J. Spaller MR. J. Org. Chem.  2006,  71:  5515 
• 17 Kotha S. Ghosh AK. Tetrahedron  2004,  60:  10833 
• 18a Mehta G. Kotha S. Tetrahedron  2001,  57:  625 
• 18b Port M. Lett R. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4677 
• 19a O’Donnell MJ. Plott RL. J. Org. Chem.  1982,  47:  2663 
• 19b Brahmachary E. Ph.D. Thesis   IIT-Bombay; India: 2000. 
• 19c Kotha S. Sreenivasachary N. Chem. Commun.  2000,  503 
• 19d Kotha S. Sreenivasachary N. Eur. J. Org. Chem.  2001,  3375