Ruthenium(II)-Porphyrin Catalyzed Selective N-Imidation of Aromatic Nitrogen Heterocycles

Abstract

Ruthenium(II)-porphyrin (0.5 mol%) catalyzed N-imidations of aromatic nitrogen heterocycles with phenyl(tosylimino)iodinane under mild conditions were achieved in good yields (<94%). The effects of substituent, catalyst, temperature, and solvent on the reaction have been investigated. It was found that the catalyst significantly affected the yield and selectivity of imidation reaction for aromatic nitrogen heterocycles at 30 °C.

Key words

ruthenium porphyrin - N-imidation - aromatic nitrogen heterocycle - catalysis

References

• 1 Liang J.-L. Yuan S.-X. Huang J.-S. Che C.-M. J. Org. Chem.  2004,  69:  3610 
• 2 He L. Chan PWH. Tsui W.-M. Yu W.-Y. Che C.-M. Org. Lett.  2004,  6:  2405 
• 3 Müller P. Fruit C. Chem. Rev.  2003,  103:  2905 
• 4 Breslow R. Gellman SH. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1982,  1400 
• 5 Breslow R. Gellman SH. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  6728 
• 6 Yang J. Weinberg R. Breslow R. Chem. Commun.  2000,  531 
• 7 Espino CG. Du Bois J. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  598 
• 8 Espino CG. Wehn PM. Chow J. Du Bois J. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6935 
• 9 Au S.-M. Huang J.-S. Yu W.-Y. Fung W.-H. Che C.-M. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9120 
• 10 Zhou X.-G. Yu X.-Q. Huang J.-S. Che C.-M. Chem. Commun.  1999,  2377 
• 11 Liang J.-L. Yu X.-Q. Che C.-M. Chem. Commun.  2002,  124 
• 12 Liang J.-L. Yuan S.-X. Huang J.-S. Yu W.-Y. Che C.-M. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3465 
• 13 Díaz-Requejo MM. Belderraín TR. Nicasio MC. Trofimenko S. Pérez PJ. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12078 
• 14 Hughes CC. Kennedy-Smith JJ. Trauner D. Org. Lett.  2003,  5:  4113 
• 15 Lipshutz BH. Chem. Rev.  1986,  86:  795 
• 16 Reymond JL. Pinkerton AA. Vogel P. J. Org. Chem.  1991,  56:  2128 
• 17 Bossio R. Marcaccini S. Pepino R. Torroba T. J. Org. Chem.  1996,  61:  2202 
• 18 Marcotte F.-A. Rombouts FJR. Lubell WD. J. Org. Chem.  2003,  68:  6984 
• 19 Cunha S. Rodrigues MT. Silva CC. Napolitano HB. Vencato I. Lariucci C. Tetrahedron  2005,  61:  10536 
• 20 Sanchez A. Nunez A. Builla JA. Burgos C. Tetrahedron  2004,  60:  11843 
• 21 Kakehi A. J. Synth. Org. Chem.  2005,  63:  222 
• 22 Okamoto T. Hirobe M. Ohsawa A. Chem. Pharm. Bull. Jpn.  1966,  14:  518 
• 23 Abramovitch RA. Takaya T. J. Org. Chem.  1972,  37:  2022 
• 24 Kakehi A. Ito S. Uchiyama K. Konno Y. Kondo K. J. Org. Chem.  1977,  42:  443 
• 25 Ágai B. Lempert K. Tetrahedron  1972,  28:  2069 
• 26 Banks RE. Hitchen SM. J. Fluorine Chem.  1978,  12:  159 
• 27 Sasaki T. Kanematsu K. Kakehi A. J. Org. Chem.  1972,  37:  3106 
• 28 Stuckwisch CG. Synthesis  1973,  469 
• 29a Anderson PN. Sharp JT. Sood HR. Synthesis  1985,  106 
• 29b Anderson PN. Sharp JT. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1980,  1331 
• 30 Balasubramanian A. McIntosh JM. Snieckus V. J. Org. Chem.  1970,  35:  433 
• 31 Jain SL. Sharma VB. Sain B. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4385