Catalytic Arylations with Challenging Substrates: From Air-Stable HASPO Preligands to Indole Syntheses and C-H-Bond Functionalizations

Abstract

The development of novel ligands and their applications to transition-metal catalysis performed in our laboratory are ­summarized. These studies include the use of air-stable, modular heteroatom-substituted secondary phosphine oxides (HASPO) in cross-coupling reactions of challenging substrates, such as aryl and vinyl chlorides, fluorides, and tosylates.

• 1 Introduction

• 2 Aryl Chlorides for Efficient Indole Syntheses

• 2.1 Hydroamination-Heck Reaction Sequence for Regio­selective Indole Syntheses with 2-Chloroanilines

• 2.2 2-Alkynylchloroarenes for Efficient Indole Syntheses

• 2.3 Multicomponent Indole Synthesis

• 3 Air-Stable Heteroatom-Substituted Secondary Phosphine Oxide (HASPO) Preligands

• 3.1 Introduction

• 3.2 Diaminooxophosphine (daop) Ligands

• 3.3 Diaminochlorophosphine Preligand

• 3.4 Heteroatom-Substituted Secondary Phosphine Oxides (HASPO)

• 4 C-H-Bond Functionalization

• 4.1 Introduction

• 4.2 Intermolecular Direct Arylation Reactions via C-H-Bond Functionalization with Chlorides

• 4.3 Intermolecular Direct Arylation Reactions via C-H-Bond Functionalization with Tosylates

• 5 Summary

Key words

C-H-bond functionalization - cross-coupling - indoles - ligands - phosphorus

References and Notes

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• During the course of our studies, protocols for the use of aryl chlorides were reported:
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