Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Approach to 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones from Tetramic Acid Triflates

Abstract

A three-step approach to 4-aryl-3-phenyl-3-pyrrolin-2-ones from a readily available tetramic acid is described. The introduction of different aryl groups to the 4-position of the ring system was accomplished utilizing Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the corresponding tetramic acid triflate. This strategy was successfully employed in the first synthesis of the NH lactam analogue of rofecoxib.

Key words

lactams - Suzuki-Miyaura cross-couplings - arylations - 3-pyrrolin-2-ones - tetramic acids

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